methyl 3-(13-hydroxy-14-pentadecen-1-yl)cycloheptanone-2-carboxylate | 267235-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(13-hydroxy-14-pentadecen-1-yl)cycloheptanone-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(13-hydroxypentadec-14-enyl)-7-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 267235-35-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: BXDZIULOWPRPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(13-hydroxy-14-pentadecen-1-yl)cycloheptanone-2-carboxylate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl bicyclo[15.5.0]docosan-4,22-dione-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内迈克尔反应

  摘要：

  通过六水合氯化铁（III）的分子内迈克尔反应实现七元环环化。反应条件温和且非碱性，化学和立体选择性极好。相比之下，此方法对于17元环空环失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00045-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(14-pentadecen-1-yl)cycloheptanone-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到methyl 3-(13-hydroxy-14-pentadecen-1-yl)cycloheptanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内迈克尔反应

  摘要：

  通过六水合氯化铁（III）的分子内迈克尔反应实现七元环环化。反应条件温和且非碱性，化学和立体选择性极好。相比之下，此方法对于17元环空环失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00045-4