propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside | 943859-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2′-propargyl)-α-D-glucose；α-propargyl pyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(2-propynyl)-α-D-glucopyranose；2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；O-propargyl α-D-glucose tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 943859-72-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₀
• 分子量: 386.356
• InChiKey: HKGFUJKLPCRVFW-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单击化学：取代类固醇，皂角苷和洋地黄类似物的杂环的有效合成。

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于高产，高产的含1,2,3-三唑类固醇的构建。炔丙基糖苷和甾类叠氮化物作为反应伴侣的组合允许合成一类特权的天然产物类似物。该方案的多功能性使该化学成为合成目标分子的有用的有吸引力的方法。 点击化学-1,2,3-三唑-糖-类固醇-皂苷-洋地黄

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289606
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 生成 propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Glucosylated Podophyllotoxin Derivatives Linked via 4β-Triazole Rings

  摘要：

  通过点击化学方法，设计并合成了系列4β-三氮唑连接的葡萄糖鬼臼毒素缀合物。所有化合物均通过MTT法对其在五种人癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7，SW480）中的抗癌活性进行了评估。这些三氮唑衍生物大多具有良好的抗癌活性。其中，化合物35对所有五种癌细胞系的活性最高，IC50值在0.59至2.90 μM之间，其活性显著高于临床使用的药物依托泊苷。结构-活性关系分析显示，葡萄糖残基上的酰基取代、聚乙烯 glycol 链的长度以及鬼臼毒素骨架的4'-脱甲基化对抗癌活性的强度有显著影响。特别值得注意的是，具有完全丁酰化的葡萄糖残基的衍生物比具有游离葡萄糖或完全乙酰化葡萄糖残基的对照组活性高得多。

  DOI：

  10.3390/molecules181113992

文献信息

• Novel Glycoconjugate of 8-Fluoro Norfloxacin Derivatives as Gentamicin-resistant<i>Staphylococcus aureus</i>Inhibitors: Synthesis and Molecular Modelling Studies
  作者：Chandra S. Azad、Shome S. Bhunia、Atul Krishna、Praveen K. Shukla、Anil K. Saxena

  DOI：10.1111/cbdd.12503

  日期：2015.10

  resistance Staphylococcus aureus. Among these compounds, the compound 10g showed better antibacterial activity (MIC = 3.12 μg/ml) than gentamicin (Escherichia coli (12.5 μg/ml), Staphylococcus aureus (6.25 μg/ml) and Klebsiella pneumonia (6.25 μg/ml), including gentamicin resistant (>50 μg/ml) strain in vitro). The docking studies suggest DNA gyrase of Staphylococcus aureus as a probable target for the

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation Reaction to Access 1,2,3-Triazole-5-carboxamides Using Dimethyl Carbonate as Sustainable Solvent
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Juliana R. de Moraes、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1002/ejoc.201901249

  日期：2019.10.24

  the aminocarbonylation of 5‐iodo‐1,2,3‐triazoles using ex situ generation of CO from Morgan reaction (dehydration of formic acid by sulfuric acid) with an amine nucleophile. Furthermore, the protocol proceeds under mild conditions in the presence of sustainable solvent, dimethyl carbonate, and does not require any other external ligand.

  这项工作提出了一种简单有效的途径，该方法是利用Morgan反应（甲酸脱水）产生的CO异位生成5-碘-1,2,3-三唑的氨基羰基化反应来合成1,2,3-三唑-5-羧酰胺。 （通过硫酸）与胺亲核试剂。此外，该方案在存在可持续溶剂碳酸二甲酯的条件下在温和条件下进行，不需要任何其他外部配体。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Novel glycoconjugated squaraine dyes for selective optical imaging of cancer cells
  作者：M. Shimi、Vandana Sankar、M. K. Abdul Rahim、P. R. Nitha、Suresh Das、K. V. Radhakrishnan、K. G. Raghu

  DOI：10.1039/c6cc10282d

  日期：——

  Novel glycoconjugated squaraine dyes were synthesized, which exhibited excellent internalization in tumor cells and are potent fluorogenic imaging probes for tumor selective optical imaging.

  合成了新型糖缀合的方酸染料，其在肿瘤细胞中表现出优异的内在化，并且是用于肿瘤选择性光学成像的强力荧光成像探针。
• Click Multivalent Heterogeneous Neoglycoconjugates - Modular Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801169

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of structurally diverse, multivalent, heterogeneous neoglycoconjugates by means of a series of different click-based strategies is described. The methodology is highly efficient and versatile allowing for easy access to a series of mannose (α-Man)-containing glycoconjugates differing in their valency, nature of the scaffold, nature of the constitutive sugars and length of the

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)