2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 724764-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 724764-04-9
• 化学式: C₇₂H₈₆N₄O₂₃
• 分子量: 1375.49
• InChiKey: PDHSNDGZMRIIQT-UUAIEPLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  312.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-L-rhamnopyranose 在 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j