3,6-bis(thiophen-2-yl)-9-(2-ethylhexyl)carbazole | 928853-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(thiophen-2-yl)-9-(2-ethylhexyl)carbazole
• 英文别名: 3, 6-bis(thiophene-2-yl)-9-(2-ethylhexyl)carbazole；9-(2-ethylhexyl)-3,6-di-2-thienyl-9H-carbazole；9-(2-Ethylhexyl)-3,6-dithiophen-2-ylcarbazole
• CAS: 928853-17-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NS₂
• 分子量: 443.677
• InChiKey: BRNXODOWWYEMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(thiophen-2-yl)-9-(2-ethylhexyl)carbazole 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photophysics and non-linear absorption of Au(i) and Pt(ii) acetylide complexes of a thienyl-carbazole chromophore

  摘要：

  为了了解含有 ET-Cbz-TE 型 π-共轭低聚物（E = 乙炔基，T = 2,5-噻吩基，Cbz = 3,6-咔唑）的咔唑的光物理和非线性光学性质，对一系列具有 Au(I) 或 Pt(II) 乙炔“端基”的低聚物以及 Pt(II)-乙炔连接聚合物（CBZ-Au-1 和 CBZ-Pt- 1、CBZ-聚铂)。这些有机金属发色团通过紫外-可见吸收和变温光致发光光谱、纳秒瞬态吸收光谱、开孔纳秒 z 扫描和双光子吸收 (2PA) 光谱进行表征。 Au(I) 和 Pt(II) 低聚物和聚合物在室温下的流体溶液中表现出弱荧光。在低于 150 K 的溶剂玻璃中，从 Pt(II) 系统中观察到有效的磷光；然而，Au(I) 低聚物在 77 K 时仅表现出微弱的磷光。总而言之，发射结果表明 Pt(II) 发色团的系间窜越效率大于 Au(I) 低聚物。尽管如此，纳秒瞬态吸收表明直接激发为所有发色团提供了适度长寿命的三重态。开孔 z 扫描测量表明，使用这些材料可以实现有效的光学衰减。简并 S0→S1 过渡区的 2PA 截面在 10-100 GM 范围内，并且向较短波长单调增加，在 550 nm 处达到 800-1000 GM。

  DOI：

  10.1039/c4dt02123a
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-bis(thiophen-2-yl)-9-(2-ethylhexyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Photophysics and non-linear absorption of Au(i) and Pt(ii) acetylide complexes of a thienyl-carbazole chromophore

  摘要：

  为了了解含有 ET-Cbz-TE 型 π-共轭低聚物（E = 乙炔基，T = 2,5-噻吩基，Cbz = 3,6-咔唑）的咔唑的光物理和非线性光学性质，对一系列具有 Au(I) 或 Pt(II) 乙炔“端基”的低聚物以及 Pt(II)-乙炔连接聚合物（CBZ-Au-1 和 CBZ-Pt- 1、CBZ-聚铂)。这些有机金属发色团通过紫外-可见吸收和变温光致发光光谱、纳秒瞬态吸收光谱、开孔纳秒 z 扫描和双光子吸收 (2PA) 光谱进行表征。 Au(I) 和 Pt(II) 低聚物和聚合物在室温下的流体溶液中表现出弱荧光。在低于 150 K 的溶剂玻璃中，从 Pt(II) 系统中观察到有效的磷光；然而，Au(I) 低聚物在 77 K 时仅表现出微弱的磷光。总而言之，发射结果表明 Pt(II) 发色团的系间窜越效率大于 Au(I) 低聚物。尽管如此，纳秒瞬态吸收表明直接激发为所有发色团提供了适度长寿命的三重态。开孔 z 扫描测量表明，使用这些材料可以实现有效的光学衰减。简并 S0→S1 过渡区的 2PA 截面在 10-100 GM 范围内，并且向较短波长单调增加，在 550 nm 处达到 800-1000 GM。

  DOI：

  10.1039/c4dt02123a

文献信息

• Easy accessible blue luminescent carbazole-based materials for organic light-emitting diodes
  作者：Marta Reig、Cristian Gozálvez、Roger Bujaldón、Gintautas Bagdziunas、Khrystyna Ivaniuk、Nataliya Kostiv、Dmytro Volyniuk、Juozas V. Grazulevicius、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.062

  日期：2017.2

  The thermal, optical, electrochemical and charge transport properties of a series of nine straightforward carbazole-based compounds have been analysed and interpreted according to their molecular structure by means of the X-ray analysis of single crystals. A non-doped OLED device with low turn-on voltage and maximum luminance up to 1.4 x 10(4) cd m(-2) was achieved. DFT calculations have been performed to explain the high efficiency of radiative exciton production. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and properties of N-carbazole end-capped conjugated molecules
  作者：Vinich Promarak、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.011

  日期：2007.2

  A series of novel N-carbazole end-capped pi-conjugated molecules were synthesized by a divergent approach with the use of bromination, Suzuki cross-coupling, and Ullmann reactions and their physical properties were investigated. In dilute solution, UV-vis absorption spectra displayed bathochromic shift with respect to their conjugated backbones, and photoluminescence spectra showed emission maxima in the blue region. Thermal analysis revealed that they are thermally stable semi-crystalline and amorphous materials. All molecules exhibited good electrochemical stability with high-lying HOMO energy levels and have potential applications as hole-transporting and light-emitting layers in organic light-emitting diodes or as host materials for electrophosphorescent applications. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.