3,6-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole | 1354380-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-di-2-thienyl-9H-carbazole；3,6-bis(thiophen-2-yl)-9H-carbazole；3,6-Di(2-thienyl)carbazole；3,6-dithiophen-2-yl-9H-carbazole
• CAS: 1354380-47-4
• 化学式: C₂₀H₁₃NS₂
• 分子量: 331.462
• InChiKey: VFFMMTGRCBFHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A–D–基于3,6-二噻吩基咔唑电子给体（D）单元和硝基苯基丙烯腈电子受体（A）单元的小分子，用于溶液处理的有机太阳能电池

  摘要：

  一个新的A–D–A小分子（SM），其基于中心的3,6-二噻吩基咔唑供体单元 硝基苯丙烯腈通过Pd催化的Stille偶联反应合成作为末端的受体单元，将其用作有机体异质结太阳能电池中的供体材料。SM在-5.34 eV处具有较低的HOMO能级，光带隙为1.74 eV。使用PC 60 BM和PC 70 BM作为由THF（含3％CN添加剂和不含添加剂）铸造的受体，研究了SM的光伏性能。由THF溶剂浇铸的基于SM：PC 60 BM的有机太阳能电池的功率转换效率（PCE）达到1.94％，高V oc为0.94 V，J sc为6.08 mA cm -2且FF为0.34，其中作为SM：PC 70的PCE在100mW cm -2的照射强度下，由THF溶剂浇铸的BM为2.65％，V oc为0.96V，J sc为7.26mA cm -2，FF为0.38％。基于PC 70 BM作为电子受体的有机太阳能电池具有更高的P

  DOI：

  10.1039/c2ta00749e
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以520 mg的产率得到3,6-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池的新型咔唑敏化剂：己基链的作用

  摘要：

  设计合成了四种新颖的DD-π-A型有机染料（DWH1 - DWH4），其中3,6-双（噻吩或己基噻吩）二取代咔唑基作为电子供体，双噻吩单元或其衍生物作为染料。π共轭桥，氰基丙烯酸基团为电子受体。光伏性能数据表明，通过将长烷基链掺入敏化剂中，可以方便地完成J sc和V oc值的调整，这不仅可以改善吸收剂的摩尔消光系数，提高溶解度，而且可以延长电子寿命通过导致电荷的有效空间分离。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.10.022

文献信息

• 一种空穴传输材料及其合成方法
  申请人：冯俊阳

  公开号：CN112266380A

  公开（公告）日：2021-01-26

  一种空穴传输材料，其结构式如式I所示：本发明所制备的空穴传输材料具有低的HOMO能级，有利于提高太阳能电池的开路电压，从而进一步改善光电转化效率；本发明的空穴传输材料为小分子材料，具有较强的π‑π相互作用，平面性较好，有利于电荷的传输，其次引入含硫原子的噻吩基团，能够有效提高空穴迁移率。
• Synthesis and fast switching electrochromic properties of conjugated microporous polymers based on carbazole-thiophene derivatives
  作者：Bin Hu、Wen Luo、Xin-lei Zhang、Bo Zhang、Xian-qiu Hu、Lin Jin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109989

  日期：2022.2

  4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole(M4) were designed and synthesized successfully, their chemical structure were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and high resolution mass spectrum (HRMS). Their resulting polymer films could be obtained by electropolymerization, all the polymer films showed well-defined electrochemical properties except for PM2, the PM3 and

  研究电致变色高分子材料的化学结构与转换时间的关系，四种星形单体，3,6-二(噻吩-2-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H -咔唑 (M1), 2,7-二(噻吩-2-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M2), 3,6-双(2,3) -二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M3)和2,7-双(2) ,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M4)设计合成成功，它们的化学结构通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）表征。他们得到的聚合物薄膜可以通过电聚合获得，除 PM2、由于 EDOT 单元的存在，PM3 和 PM4 显示出更广泛的电化学响应。表面形貌结果表明，所有聚合物薄膜均由许多颗粒组成，PM1和PM3由于聚集结构不同而表现出比PM2和
• 一种噻吩-咔唑-噻吩衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107163034A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了如式(I‑a)或式(I‑b)所示的噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物，及其制备方法，以及作为聚合单体在制备电致变色薄膜中的应用；采用本发明方法合成噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物，最终产物的产率提高了20％，并且由本发明噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物聚合得到的薄膜可应用于电致变色领域，具有快速的响应时间，合理的光学对比度，良好的电化学稳定性等优异的性能，是潜在的电致变色材料。
• Synthesis of Novel Derivatives of Carbazole-Thiophene, Their Electronic Properties, and Computational Studies
  作者：E. F. Damit、N. Nordin、A. Ariffin、K. Sulaiman

  DOI：10.1155/2016/9360230

  日期：——

  A series of carbazole-thiophene dimers,P1–P9, were synthesized using Suzuki-Miyaura and Ullmann coupling reactions. InP1–P9, carbazole-thiophenes were linked at the N-9 position for different core groups via biphenyl, dimethylbiphenyl, and phenyl. Electronic properties were evaluated by UV-Vis, cyclic voltammogram, and theoretical calculations. Particularly, the effects of conjugation connectivity on photophysical and electrochemical properties, as well as the correlation between carbazole-thiophene and the core, were studied. Carbazole connecting with thiophenes at the 3,6-positions and the phenyl group as a core group leads to increased stabilization of HOMO and LUMO energy levels where the bandgap (ΔE) is significantly reduced.

  一系列的咔唑-噻吩二聚体，P1-P9，是通过Suzuki-Miyaura和Ullmann偶联反应合成的。在P1-P9中，咔唑-噻吩通过联苯、二甲基联苯和苯在N-9位置连接不同的核心基团。通过紫外-可见光谱、循环伏安法和理论计算评估了电子性质。特别地，研究了共轭连接对光物理和电化学性质的影响，以及咔唑-噻吩与核心之间的相关性。咔唑连接在3,6-位置的噻吩和苯基团作为核心基团导致HOMO和LUMO能级的稳定增加，带隙（ΔE）显著降低。
• Synthesis, characterization, and systematic structure–property investigation of a series of carbazole–thiophene derivatives
  作者：E. F. Damit、N. Nordin、A. Ariffin、K. Sulaiman

  DOI：10.1134/s1070363217080278

  日期：2017.8

  A series of carbazole–thiophene oligomers linked at the 3,6-positions of the carbazole fragment of 4,4′-bis(carbazol-9-yl)biphenyl (CBP) and 4,4′-bis(carbazol-9-yl)-2,2′-dimethylbiphenyl (CDBP) with systematically elongated molecular lengths were synthesized via the Suzuki–Miyaura and Ullmann coupling reactions. Their electronic properties were studied by UV-Vis, cyclic voltammetry, and theoretical

  在4,4'-双（咔唑-9-基）联苯（CBP）和4,4'-双（咔唑-9-基）的咔唑片段的3,6-位连接的一系列咔唑-噻吩低聚物）-2,2'-二甲基联苯（CDBP）通过Suzuki-Miyaura和Ullmann偶联反应合成，具有系统地延长的分子长度。通过紫外-可见光谱，循环伏安法和理论计算研究了它们的电子性能。的耦合CBP和CDBP与噻吩和二和三噻吩残基的稳定化的HOMO和LUMO能级。吸收光谱和发射光谱显示出逐渐的红移。与CBP和CDBP相比，具有低聚噻吩单元的化合物的带隙大大减小。因此，可以将这些单元引入π-共轭小分子的主链中，以开发具有低带隙的新材料，这些材料在光电学中可能具有潜在的应用。