(1S,2S,5S,6S,7R,8S,9S,10S)-1,4-diethenyl-5,6,9,10-bis<(isopropylidene)dioxy>tricyclo<6.2.2.0>dodeca-3,11-diene | 148840-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5S,6S,7R,8S,9S,10S)-1,4-diethenyl-5,6,9,10-bis<(isopropylidene)dioxy>tricyclo<6.2.2.0>dodeca-3,11-diene
• 英文别名: (1S,2S,3S,7R,10R,11R,12R,16S)-8,11-bis(ethenyl)-5,5,14,14-tetramethyl-4,6,13,15-tetraoxapentacyclo[9.5.2.02,10.03,7.012,16]octadeca-8,17-diene
• CAS: 148840-94-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: PEUOLSSQSLDXQZ-RQFGZEJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S,7R,8S,9S,10S)-1,4-diethenyl-5,6,9,10-bis<(isopropylidene)dioxy>tricyclo<6.2.2.0>dodeca-3,11-diene 在 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New diels-alder dimers of (1S,2R)-cis-1,2-Isopropylidene-dioxy-3-ethenylcyclohexa-3,5-diene

  摘要：

  The acetonide of the cis-diol metabolite, 1,2-dihydroxy-3-ethenylcyclohexa-3,5-diene, produced from the oxidation of styrene by Pseudomonas putida strain 39D, underwent intermolecular stereoselective Diels-Alder dimerizations to form three different types of compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77624-6
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-<(isopropylidene)dioxy>-1-ethenylcyclohexa-1,3-diene 生成 (1S,2S,5S,6S,7R,8S,9S,10S)-1,4-diethenyl-5,6,9,10-bis<(isopropylidene)dioxy>tricyclo<6.2.2.0>dodeca-3,11-diene
  参考文献：
  名称：

  New chiral synthon from bromoethylbenzene: Absolute stereochemistry of a biooxidation metabolite

  摘要：

  (2-溴乙基)苯在假单胞菌 39/D 整细胞的作用下进行生物氧化，生成具有光学纯度 96% 的 (1S,2R)-3-(2-溴乙基)-环己烷-3,5-二烯-1,2-二醇 1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00037-p