4,5-Dibromo-2-(2-bromo-4-nitrophenyl)triazole | 1192847-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Dibromo-2-(2-bromo-4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1192847-37-2
• 化学式: C₈H₃Br₃N₄O₂
• 分子量: 426.849
• InChiKey: ATGGUVNWKFCZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dibromo-2-(2-bromo-4-nitrophenyl)triazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到4-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective N-2 Arylation of 4,5-Dibromo-1,2,3-triazole: Efficient Synthesis of 2-Aryltriazoles

  摘要：

  Reaction of 4,5-dibromo-1,2,3-triazole with electron-deficient aromatic halides in the presence of potassium carbonate in DMF produces the corresponding 2-aryl-4,5-dibromotriazoles with high regioselectivity. Subsequent debromination of these triazoles by hydrogenation furnishes 2-aryltriazoles in excellent yields. Overall, this two-step process provides an efficient access to 2-aryl-1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/ol9019875
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑 、 3-溴-4-氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到4,5-Dibromo-2-(2-bromo-4-nitrophenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective N-2 Arylation of 4,5-Dibromo-1,2,3-triazole: Efficient Synthesis of 2-Aryltriazoles

  摘要：

  Reaction of 4,5-dibromo-1,2,3-triazole with electron-deficient aromatic halides in the presence of potassium carbonate in DMF produces the corresponding 2-aryl-4,5-dibromotriazoles with high regioselectivity. Subsequent debromination of these triazoles by hydrogenation furnishes 2-aryltriazoles in excellent yields. Overall, this two-step process provides an efficient access to 2-aryl-1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/ol9019875