1,1-二甲氧基-2-氰基环丙烷 | 56579-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-2-氰基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-cyanocyclopropane
• 英文别名: 2,2-Dimethoxycyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 56579-60-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: QRYJALMEZQCLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-氰基环丙烷 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-氰基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯-2-氰基环丙烷与亲核试剂的相转移催化（PTC）反应。中间体鉴定

  摘要：

  PTC反应的加​​成-消除机理 酚类 和 1,1-二氯-2-氰基环丙烷（1）被中间物捕获所支撑。环丙烯 3和5。1的PTC反应与一系列酚类 图2a - ð，苯硫酚（2e），酒类 2f，g和二硫 11a，b导致分别形成双取代的氰基环丙烷6a - d，6e，6f，g或螺产物12a，b。在酸性条件下或在热条件下，将二烷氧基环丙烷6f，g或螺环烷12a转化为3-氰基丙酸烷基酯10f，g和乙烯酮二硫缩醛13a。

  DOI：

  10.1039/b205995a
• 作为产物：
  描述：

  乙烯,四甲氧基- 、 丙烯腈 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOSS, ROBERT A.;WLOSTOWSKI, MAREK;SCHEN, SCHILAN;KROGH-JESPERSEN, KARSTEN+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4443-4444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evolution of Structure and Reactivity in a Series of Iconic Carbenes
  作者：Min Zhang、Robert A. Moss、Jack Thompson、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/jo2023558

  日期：2012.1.20

  range from −1 kcal/mol for the addition of CCl2 to tetramethylethylene to 11 kcal/mol for the addition of FCOMe to acrylonitrile. A generally satisfactory analysis of major trends in the evolution of carbenic structure and reactivity is afforded by qualitative applications of frontier molecular orbital theory, although the observed entropies of activation appear to fall in a counterintuitive pattern.

  我们提出了六种碳烯（CCl 2，CClF，CF 2，ClCOMe，FCOMe和（MeO）2 C）与六种烯烃（四甲基乙烯，环己烯，1-己烯，丙烯酸甲酯，丙烯腈和α）反应的实验激活参数-氯丙烯腈）。添加CCl 2的活化能范围为-1 kcal / mol将FCOMe加到丙烯腈中时，将其转化为四甲基乙烯至11kcal / mol。通过定性应用前沿分子轨道理论，可以对羧基结构和反应性演变的主要趋势进行总体上令人满意的分析，尽管观察到的激活熵似乎是违反直觉的。分析计算的环丙烷化过渡态参数表明（MeO）2 C对α-氯丙烯腈具有显着的亲核选择性。