1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexan-2-one | 632358-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexan-2-one
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexan-2-one
• CAS: 632358-01-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: INEUGICXDZYZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexan-2-one 在 盐酸 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(3-methylbutyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexan-2-ol 在 4 Angstroem MS 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer

  摘要：

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.

  DOI：

  10.1021/ja017265d