2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5,8-dimethyl-furo<3,2-c>quinoline | 143771-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5,8-dimethyl-furo<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 5,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5,8-dimethyl-furo[3,2-c]quinoline
• CAS: 143771-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YFFLUURNAOSNRD-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N-methyl-N-(trimethylsilylmethyl)-p-toluidine 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5,8-dimethyl-furo<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氮杂二烯的形成：角熔融六氢吡喃基和呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物的新型合成

  摘要：

  在催化量的分子碘存在下，由N- [甲基-N-（三甲基甲硅烷基）甲基]苯胺原位生成的氮杂二烯与富电子烯醇醚（如3）进行平滑的[4 + 2]环加成， 4-二氢-2 H-吡喃和2,3-二氢呋喃在温和和中性条件下分别提供相应的六氢吡喃基和呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物，并具有良好的顺式选择性收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.003

文献信息

• CuBr-Catalyzed Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines and Silyl Enol Ethers: An Alternative Route to β-Arylamino Ketones
  作者：Lehao Huang、Xunbin Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol901347t

  日期：2009.8.20

  A wide range of silyl enol ethers undergo the reactions with N,N-dimethylanilines in the presence of transition metal catalysts under mild conditions to give β-arylamino ketones. In the cases of silyl enol ethers derived from unsymmetrical ketones, regiospecific addition of carbonyl compounds was obtained at the olefinic position of silyl enol ether.

  在过渡金属催化剂存在下，各种甲硅烷基烯醇醚在温和条件下与N，N-二甲基苯胺进行反应，得到β-芳基氨基酮。在衍生自不对称酮的甲硅烷基烯醇醚的情况下，在甲硅烷基烯醇醚的烯烃位置获得了羰基化合物的区域特异性加成。
• Cu-catalyzed oxidative Povarov reactions between N-alkyl N-methylanilines and saturated oxa- and thiacycles
  作者：Rahul Kisan Kawade、Deepak B. Huple、Rong-Jing Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc01287b

  日期：——

  Cu-catalyzed oxidative Povarov reactions between N,N-dialkylanilines and saturated oxa- or thiacycles with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) are described.

  Cu催化的氧化Povarov反应介于N,N-二烷基苯胺和饱和的氧杂环或硫杂环之间，使用叔丁基过氧化氢(TBHP)。
• Selective access to fused tetrahydroquinolines <i>via</i> a copper-catalysed oxidative three-component annulation reaction
  作者：Peng Duan、Jialu Sun、Zhibo Zhu、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02066a

  日期：——

  Via a copper-catalyzed three-component annulation reaction, we herein report a new method for the direct and syn-selective construction of cyclic ether-fused tetrahydroquinolines from readily available secondary anilines, saturated five or six-membered cyclic ethers, and paraformaldehyde. The synthesis features operational simplicity, excellent step and atom efficiency, good functionality and substrate

  通过铜催化的三组分环化反应，我们在此报告了一种新方法，用于从容易获得的仲苯胺、饱和五元或六元环醚和多聚甲醛直接和顺式选择性构建环醚稠合四氢喹啉。该合成具有操作简单、出色的步进和原子效率、良好的功能性和底物相容性等特点。与报道的能够合成N-烷基稠合四氢喹啉的合成方案相比，这种新开发的化学方法允许获得N-烷基和N-芳基产品。目前的工作补充了稠合四氢喹啉的制备。
• Murata, Satoru; Teramoto, Koji; Miura, Masahiro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1177 - 1182
  作者：Murata, Satoru、Teramoto, Koji、Miura, Masahiro、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——