1-phenyl-2-<1-(2-phenylethynyl)>cyclohexyl-1-ethanone | 151259-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-<1-(2-phenylethynyl)>cyclohexyl-1-ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1-(2-phenylethynyl)cyclohexyl)ethanone；2-phenyl-1-[1-(phenylethynyl)cyclohexyl]ethanone；1-phenyl-2-[1-(2-phenylethynyl)cyclohexyl]ethanone
• CAS: 151259-68-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: DZBJPYXJFGETCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-<1-(2-phenylethynyl)>cyclohexyl-1-ethanone 在 盐酸 、 potassium methanolate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexyl]-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  羰基氧辅助的KOMe介导的4炔酮的正式水合：在温和条件下一锅合成1,4-二酮的完全区域选择性

  摘要：

  在温和的无过渡金属条件下，实现了通过羰基氧协助的4-炔酮正式水合反应，并具有完全区域选择性的便捷高效的合成1,4-二酮的途径。观察到的完全区域选择性得到对照和同位素标记实验的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800024
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-(phenylethynyl)cyclohexyl acetate 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到1-phenyl-2-<1-(2-phenylethynyl)>cyclohexyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes

  摘要：

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.

  DOI：

  10.1021/jo701782g

文献信息

• Regioselective Condensation of Ethynyl Vinyl Ketone or 2-Propynyl Ether Derivatives with Silyl Enol Ethers Catalyzed by Trityl Perchlorate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shigekazu Matsui、Koichi Homma、Sh\={u} Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.2687

  日期：1990.9

  trityl perchlorate, ethynyl vinyl ketone derivatives regioselectively react with silyl enol ethers to afford the corresponding Michael adducts in high yields. 2-Propynyl ether derivatives also react with silyl enol ethers in the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, to give the corresponding adducts in high yields. In the case of the reaction with 2-propynyl ether derivatives, regioselectivities

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，乙炔基乙烯基酮衍生物与甲硅烷基烯醇醚发生区域选择性反应，以高产率提供相应的迈克尔加合物。2-丙炔醚衍生物也在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率得到相应的加合物。在与 2-丙炔醚衍生物反应的情况下，两种硅烷化亲核试剂、酮的甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛之间的区域选择性明显不同。
• Gold-catalyzed cycloisomerization of alk-4-yn-1-ones
  作者：Volker Belting、Norbert Krause

  DOI：10.1039/b819704k

  日期：——

  Depending on the substitution pattern and the solvent, the gold-catalyzed cyclization of alk-4-yn-1-ones 1 affords different oxygen heterocycles under mild reaction conditions. Alkynones with one substituent at C-3 undergo a 5-exo-dig cycloisomerization to substituted furans 2, whereas a 6-endo-digcyclization to 4H-pyrans 3 is observed with substrates bearing two substituents at C-3. In alcoholic solvents

  根据取代方式和溶剂的不同，在轻度的反应条件下，alk-4-yn-1-ones 1的金催化环化反应会产生不同的氧杂环。与C-3一个取代基Alkynones经过5 -外型-挖环异构取代的呋喃2，而6 -内-挖环化成4 ħ -pyrans 3与基板承载两个取代基在C-3观察到。在醇溶剂中，以串联亲核加成/环异构化反应形成亚烷基/亚苄基取代的四氢呋喃基醚4。
• MUKAIYAMA, TERNAKI;MATSUI, SHIGEKAZU;HOMMA, KOICHI;KOBAYASHI, SHU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2637-2690
  作者：MUKAIYAMA, TERNAKI、MATSUI, SHIGEKAZU、HOMMA, KOICHI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——