1-allyloxy-2-(5-iodopent-1-ynyl)-4-methoxybenzene | 796966-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyloxy-2-(5-iodopent-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(5-iodopent-1-ynyl)-4-methoxy-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 796966-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₂
• 分子量: 356.203
• InChiKey: VXJFSFXSVSGFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-2-(5-iodopent-1-ynyl)-4-methoxybenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 对硝基苯酚 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-[5-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pent-4-ynyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-allyloxy-5-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-allyloxy-2-(5-iodopent-1-ynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041