ethyl 2-cyanoethoxyacrylate | 7176-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyanoethoxyacrylate
• 英文别名: 2-Carbethoxy-4-cyano-1-buten；2-Carboethoxy-4-cyano-1-buten；2-(2-cyanoethyl)propenoic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-4-cyano-1-butene；ethyl 4-cyano-2-methylidenebutanoate
• CAS: 7176-67-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: IFBVFCHGVHYJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyanoethoxyacrylate 、 methyl 3-hydrazinylthiophene-2-carboxylate;hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到ethyl 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]thieno[2,3-e]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydro-5-Oxo-Pyrazolo[1,5-a]Thieno[2,3-c]Pyrimidine：一种含有噻吩环的新型支架。化学反应性和计算机模拟研究预测 GABAA 受体亚型的概况

  摘要：

  噻吩环对苯的等排取代是药物化学中广泛应用的一种化学修饰。市售的几种含有噻吩环的药物用于治疗各种病症（骨质疏松症、外周动脉疾病、精神病、焦虑症和惊厥）。考虑到这一证据并作为我们在 GABAA 受体调节剂领域研究的延续，我们设计并合成了含有噻吩环和 4,5-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-a]thieno[ 的新化合物。 2,3-c]嘧啶和吡唑并[1,5-a]噻吩并[2,3-c]嘧啶支架。此外，这些核心从未在文献中报道过，是吡唑并 [1,5-a] 喹唑啉 (PQ) 的电子等排物，我们之前将其作为 GABAAR 亚型配体发表。我们在新支架中引入了那些功能和基团（酯、酮、α/β-噻吩）在我们的 PQ 衍生物中负责活性，同时，我们广泛研究了新核在烷基化、还原、卤化和水解方面的反应性。对六种最终设计的化合物（12c–f、22a、b）进行了分子对接和动态模拟研究。动态模拟分析，应用

  DOI：

  10.3390/molecules28073054
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 生成 ethyl 2-cyanoethoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of γ-δ-unsaturated nitriles from allylic halides using cyanomethylcopper

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84357-4

文献信息

• COMPOSITIONS FOR USE IN THE TREATMENT OF BCAT1-MEDIATED DISEASES
  申请人：Ergon Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3287436A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  The present invention is directed to compounds and methods that inhibit the cytosolic form of BCAT1.

  本发明涉及抑制 BCAT1 细胞质形式的化合物和方法。
• An Efficient Approach to the Synthesis of Ethyl α-Cyanoalkyl β-Substituted Acrylates by the HWE Olefination of Ethyl 2-(Diethoxyphosphoryl) Cyanoalkanoates
  作者：B. Toumi、A. Samarat、A. Harizi、H. Amri

  DOI：10.1080/10426500902915499

  日期：2010.2.23

  Ethyl -cyanoalkyl -substituted acrylates 5a-i were prepared in good yields on a synthetic scale by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of the corresponding ethyl 2-(diethoxy-phosphoryl) cyanoalkanoates 3a-c using different aldehydes and anhydrous potassium carbonate in dry THF at reflux.
• COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT USING A BCAT1 INHIBITOR
  申请人：Ergon Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20160368862A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention is directed to compounds and methods that inhibit the cytosolic form of BCAT1.