methyl 3-azido-6-bromo-4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-α-L-ribo-hexopyranoside | 82225-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-6-bromo-4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
• CAS: 82225-03-4
• 化学式: C₁₃H₂₂BrN₃O₆
• 分子量: 396.238
• InChiKey: SHQAQOUDSKMLOA-VXWTXJKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-6-bromo-4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-α-L-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 silver fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 methyl 4-O-(3-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成方法。Hemisynthese de la 4'- o-（2-desoxy l-fucosyl）柔红霉素

  摘要：

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85015-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-azido-6-bromo-2,3,6-tridesoxy-α-L-ribo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到methyl 3-azido-6-bromo-4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成方法。Hemisynthese de la 4'- o-（2-desoxy l-fucosyl）柔红霉素

  摘要：

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85015-6