phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside | 282088-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 282088-45-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉Se
• 分子量: 487.365
• InChiKey: BZEPSHSXWNWSCD-SWBPCFCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 phenyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of galactofuranosyl-containing oligosaccharides corresponding to the glycosylinositolphospholipid of Trypanosomacruzi

  摘要：

  The oligosaccharide beta-D-Ga1f-(1-->3)-alpha-D-Manp-(1-->2)-[beta-D-Ga1f-(1-->3)]-alpha-D-Manp-(1-->2)-alpha-D-Manp corresponds to the terminal end of the glycosylinositolphospholipid oligosaccharide of the protozoan Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas' disease. Syntheses of methyl or ethylthio glycosides of the terminal disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, and pentasaccharide corresponding to this structure are described. These syntheses employ the selective activation of a phenyl 1-selenogalactofuranoside or a phenyl 1-selenomannopyranoside donor over ethyl 1-thioglycoside accepters with NIS-TfOH. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00007-0
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 苯硒酚 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  InBr3-Catalyzed Synthesis of Aryl 1,2-trans-Thio(seleno)glycosides

  摘要：

  InBr3被证明是一种高效的催化剂，可在室温下与芳基巯基或硒酚完全乙酰化的醛糖反应中迅速生成相应的巯基糖或硒基糖，且具有纯粹的1,2-反式选择性。这种溴化物是一种空气和湿气稳定的路易斯酸，因此反应可以在空气氛围中进行，使得操作程序简单。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588507

文献信息

• One-pot synthesis of multivalent arrays of mannose mono- and disaccharides
  作者：Wayne Hayes、Helen M.I Osborn、Sadie D Osborne、Robert A Rastall、Barbara Romagnoli

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.011

  日期：2003.9

  The synthesis of a selection of multivalent arrays of mannose mono- and disaccharides, that are of potential use as anti-infective agents against enterobacteria infections, is described.

  描述了多种甘露糖单糖和二糖多价阵列的合成，其可能用作抗肠杆菌感染的抗感染剂。
• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。
• Odorless Eco-Friendly Synthesis of Thio- and Selenoglycosides in Ionic Liquid
  作者：Anup Misra、Abhijit Sau

  DOI：10.1055/s-0030-1260966

  日期：2011.8

  condition, the reductive cleavage of disulfidesand di-selenides using triethylsilane and borontrifluoridediethyletherate combination followed by the reaction of the in situgenerated -thiolate and selenoetes with glycosyl acetatederivatives in recyclable room-temperature ionic liquid, [BMIM]˙BF 4 resultedin excellent yields of thio- and selenoglycosides avoiding the useof obnoxious thiols/selenols and metallic

  报告了一种用于制备 1,2-反式硫代糖苷和硒糖苷的环保无味方法。在一锅条件下，使用三乙基硅烷和三氟化硼二乙基醚合物的组合还原裂解二硫化物和二硒化物，然后原位生成的硫醇盐和硒化物与醋酸糖基衍生物在可回收的室温离子液体中反应，得到 [BMIM]˙BF 4硫醇和硒糖苷的优异收率，避免使用有害的硫醇/硒醇和金属催化剂。
• Elimination reactions of glycosyl selenoxides
  作者：David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.005

  日期：2004.9

  Glycosyl selenoxides, generated in situ from selenoglycosides by a Sharpless-type oxidation, undergo facile syn elimination leading to 2-hydroxy and 2-amino glycals in high yield.

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。
• Synthesis of thio- and selenoglycosides by cleavage of dichalconides in the presence of zinc/zinc chloride and reaction with glycosyl bromides
  作者：Chinmoy Mukherjee、Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.074

  日期：2006.1

  A convenient odorless methodology has been devised for the preparation of 1,2-trans-thio- and selenoglycosides through zinc-mediated cleavage of disulfides and diselenides and reaction of the thiolate and selenides formed in situ with glycosyl bromides. The yields were excellent in all cases.

  已经设计了一种方便的无味方法，用于通过锌介导的二硫化物和二硒化物的裂解以及原位形成的硫醇盐和硒化物与糖基溴化物的反应来制备1,2-反式-硫代和硒代糖苷。在所有情况下，收率都非常好。