(Z)-2-氯-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 75305-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (Z)-2-氯-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropen-1-one
• 英文别名: (Z)-2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 75305-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: BCHMIMLGVMDDFF-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone 在 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(Z)-2-氯-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  An approach to synthesis of (Z)-2-chloro-1,3-diarylpropen-1-ones by Vilsmeier reagent (bis-(trichloromethyl) carbonate/DMF)

  摘要：

  A series of (Z)-2-chloro-1,3-diarylpropen-1-ones were unexpectedly synthesized in moderate yields by treatment of easily available 2,3-epoxy-1, 3-diarylpropan-1-ones with Vilsmeier reagent, which was derived from bis(trichloromethyl) carbonate (BTC, triphosgene) and DMF. A possible mechanism was also proposed, where sequential ring-opening, halogenation and elimination reactions were involved. (C) 2011 Wei Ke Su. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.006

文献信息

• 一种Z式卤代查尔酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108863751B

  公开（公告）日：2021-07-27

  一种式(III)所示Z式卤代查尔酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法为：以式(I)所示化合物、式(II)所示化合物为反应原料，IPrAuCl为催化剂，AgSbF6为助剂，1,2‑二氯乙烷为溶剂，于室温下进行反应，反应结束后，反应液经后处理，得到式(III)所示Z式卤代查尔酮类化合物；本发明合成方法步骤简短且条件温和，反应非常快同时产率高，区域选择性好，是一种绿色经济的反应工艺；
• Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00935-3

  日期：2002.9

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BROSCHE K.; WEBER F. G.; WESTPHAL G.; REIMANN E., Z. CHEM., 1979, 19, NO 3, 96-97
  作者：BROSCHE K.、 WEBER F. G.、 WESTPHAL G.、 REIMANN E.

  DOI：——

  日期：——