BiPh(2-O2C-C9H6N)2*H2O | 1354545-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: BiPh(2-O2C-C9H6N)2*H2O
• 英文别名: bismuth;benzene;quinoline-2-carboxylate;hydrate
• CAS: 1354545-28-0
• 化学式: C₂₆H₁₇BiN₂O₄*H₂O
• 分子量: 648.428
• InChiKey: AFKJJXTYCXGQRR-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BiPh(2-O2C-C9H6N)2*H2O 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 bismuth(III) oxide
  参考文献：
  名称：

  Structural motifs in phenylbismuth heterocyclic carboxylates – secondary interactions leading to oligomers

  摘要：

  研究人员探讨了三苯基铋 [BiPh3] 与几种杂环羧酸的反应。[PhBi(2-O2CâC4H3N2)2(2-O2C-C4H4N2)Â-H2O] (8)、[PhBi(2-O2CâC9H6N)2Â-H2O] (9)、[Ph2Bi(O2CâC4H3O)] (10)、[Ph2Bi(O2CâC4H3S)] (11) 和 [PhBi(O2C-C4H3S)2]2 (12) 是利用 BiPh3 和相应的酸（3-羟基吡啶甲酸、吡嗪-2-羧酸、喹啉-2-羧酸（喹啉二酸）、呋喃-2-羧酸和噻吩-2-羧酸）通过简单反应制备的。化合物 5 主要表现出铋的配位数为 6，呈五角金字塔几何形状，但在孤对电子方向上还存在额外的弱 Biâ¯O 相互作用。这一特征导致了弱结合二聚体。然而，在一个类似的反应中，使用吡啶作为溶剂产生了 7，其中所有的 BiâPh 键都被裂解了。在这种化合物中，铋的配位数为 8，几何形状为扭曲的十二面体。在化合物 8 中，铋周围的几何形状主要是五角形金字塔，但在结构上可以看到明显但微弱的次生 BiâN 相互作用，从而形成二聚体。喹啉酸盐化合物 9 中铋的形式配位数较低，为 5，几何形状为正方金字塔形，但每个铋在孤对方向上的两个次生 Biâ¯O 相互作用同样导致了二聚体的形成。糠酸盐化合物 10 中也有类似的涉及呋喃氧的二级 Biâ¯O 相互作用，它是一个聚合链（一维配位聚合物）。虽然噻吩羧酸盐 11 也是聚合链，但不存在 Biâ¯S 相互作用。与之前报道的四聚双羧酸盐[PhBi(2-O2CâC5H3N)2]4 不同，噻吩羧酸盐[PhBi(O2CâC4H3S)2]2（12）是一种二聚物，只考虑了一级相互作用。然而，这些二聚体的排列方式使得结构中存在次生 Biâ¯S 相互作用，其方向与铋上孤对电子的预期方向一致。因此，这些研究表明，需要更加谨慎地判断铋孤对电子的立体化学活性（或非活性）。TGA 研究结果表明，除 7 号化合物外，所有化合物中都含有 BiâPh 基团。

  DOI：

  10.1039/c1dt11207d
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 三苯基铋 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到BiPh(2-O2C-C9H6N)2*H2O
  参考文献：
  名称：

  Structural motifs in phenylbismuth heterocyclic carboxylates – secondary interactions leading to oligomers

  摘要：

  研究人员探讨了三苯基铋 [BiPh3] 与几种杂环羧酸的反应。[PhBi(2-O2CâC4H3N2)2(2-O2C-C4H4N2)Â-H2O] (8)、[PhBi(2-O2CâC9H6N)2Â-H2O] (9)、[Ph2Bi(O2CâC4H3O)] (10)、[Ph2Bi(O2CâC4H3S)] (11) 和 [PhBi(O2C-C4H3S)2]2 (12) 是利用 BiPh3 和相应的酸（3-羟基吡啶甲酸、吡嗪-2-羧酸、喹啉-2-羧酸（喹啉二酸）、呋喃-2-羧酸和噻吩-2-羧酸）通过简单反应制备的。化合物 5 主要表现出铋的配位数为 6，呈五角金字塔几何形状，但在孤对电子方向上还存在额外的弱 Biâ¯O 相互作用。这一特征导致了弱结合二聚体。然而，在一个类似的反应中，使用吡啶作为溶剂产生了 7，其中所有的 BiâPh 键都被裂解了。在这种化合物中，铋的配位数为 8，几何形状为扭曲的十二面体。在化合物 8 中，铋周围的几何形状主要是五角形金字塔，但在结构上可以看到明显但微弱的次生 BiâN 相互作用，从而形成二聚体。喹啉酸盐化合物 9 中铋的形式配位数较低，为 5，几何形状为正方金字塔形，但每个铋在孤对方向上的两个次生 Biâ¯O 相互作用同样导致了二聚体的形成。糠酸盐化合物 10 中也有类似的涉及呋喃氧的二级 Biâ¯O 相互作用，它是一个聚合链（一维配位聚合物）。虽然噻吩羧酸盐 11 也是聚合链，但不存在 Biâ¯S 相互作用。与之前报道的四聚双羧酸盐[PhBi(2-O2CâC5H3N)2]4 不同，噻吩羧酸盐[PhBi(O2CâC4H3S)2]2（12）是一种二聚物，只考虑了一级相互作用。然而，这些二聚体的排列方式使得结构中存在次生 Biâ¯S 相互作用，其方向与铋上孤对电子的预期方向一致。因此，这些研究表明，需要更加谨慎地判断铋孤对电子的立体化学活性（或非活性）。TGA 研究结果表明，除 7 号化合物外，所有化合物中都含有 BiâPh 基团。

  DOI：

  10.1039/c1dt11207d