(S)-3-{[2-(4-carbamimidoylphenyl)-1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl]amino}-2-(toluene-4-sulfonylamino)propionic acid ethyl ester | 685545-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{[2-(4-carbamimidoylphenyl)-1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl]amino}-2-(toluene-4-sulfonylamino)propionic acid ethyl ester
• CAS: 685545-33-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₆O₆S
• 分子量: 584.696
• InChiKey: WQOMMTWLCGIASI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  174.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{[2-(4-carbamimidoylphenyl)-1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl]amino}-2-(toluene-4-sulfonylamino)propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-{[2-(4-Carbamimidoyl-phenyl)-1-oxo-2,8-diaza-spiro[4.5]decane-8-carbonyl]-amino}-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷为口服活性糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。

  摘要：

  在我们努力开发具有改善的药物特性的口服活性GPIIb-IIIa拮抗剂的过程中，我们利用了新型的2,8-二氮杂螺并[4.5]癸烷骨架作为模板。我们在这里描述了我们对各种模板的研究，包括螺哌啶基-γ-内酰胺，螺哌啶基酰亚胺，螺哌啶基脲和螺哌啶基乙内酰脲。在适当的酸性和碱性药效基团存在的情况下，每个模板均可产生具有有效GPIIb-IIIa抑制活性的类似物。化合物之一（59（CT50787））也首次用于证明使用alphaIIbbeta3特异的药理剂，以在较低的物种（如小鼠）中显示生物学活性并延长出血时间。评价大鼠，狗，食蟹猴已经鉴定出具有良好药代动力学特性的双重前药22（CT51464）。它在所有物种之间均表现出良好的药代动力学特征（F％= 33（Cyno），73（狗），22（大鼠）; t（1/2）β（）= 14.2 h（Cyno），8.97 h（狗）， 1.81 h（大鼠））。生物活性形式23（

  DOI：

  10.1021/jm030354b
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(羧甲基)哌啶-4-甲酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 10% Cd/Pd 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-{[2-(4-carbamimidoylphenyl)-1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl]amino}-2-(toluene-4-sulfonylamino)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷为口服活性糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。

  摘要：

  在我们努力开发具有改善的药物特性的口服活性GPIIb-IIIa拮抗剂的过程中，我们利用了新型的2,8-二氮杂螺并[4.5]癸烷骨架作为模板。我们在这里描述了我们对各种模板的研究，包括螺哌啶基-γ-内酰胺，螺哌啶基酰亚胺，螺哌啶基脲和螺哌啶基乙内酰脲。在适当的酸性和碱性药效基团存在的情况下，每个模板均可产生具有有效GPIIb-IIIa抑制活性的类似物。化合物之一（59（CT50787））也首次用于证明使用alphaIIbbeta3特异的药理剂，以在较低的物种（如小鼠）中显示生物学活性并延长出血时间。评价大鼠，狗，食蟹猴已经鉴定出具有良好药代动力学特性的双重前药22（CT51464）。它在所有物种之间均表现出良好的药代动力学特征（F％= 33（Cyno），73（狗），22（大鼠）; t（1/2）β（）= 14.2 h（Cyno），8.97 h（狗）， 1.81 h（大鼠））。生物活性形式23（

  DOI：

  10.1021/jm030354b