phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-L-idopyranoside | 1021490-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-L-idopyranoside
• CAS: 1021490-98-1
• 化学式: C₃₅H₃₃ClO₇S
• 分子量: 633.162
• InChiKey: KLCICBCRWKXLKV-CSEVYMLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-L-idopyranoside 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-(4-methoxy)phenyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 、 氯乙酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015