(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate | 1186009-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
• CAS: 1186009-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 426.42
• InChiKey: QEKCSRLRGYXBDN-PXTPFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45.5 g的产率得到(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256

文献信息

• Efficient synthesis of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide
  作者：Chen Chen、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.155

  日期：2009.7

  An efficient [DEF+GH] route was developed to the synthesis of Idraparinux, which is a fully O-sulfated, O-methylated mimic of the unique Antithrombin III binding domain of heparin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.