2-(hydroxymethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one | 104340-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 104340-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XJYPGZGGMJXRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,4,6-trimethyl-1-(((3-(naphthalene-1-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过（C）-2- N-或O -（（3-芳基炔丙基）甲基）系链的路易斯酸促进的半松果酚重排/炔酮复分解反应合成3,4-二取代的吡咯和呋喃3,5,5 -三甲基-2,3-环氧环己-1-酮

  摘要：

  描述了通过TMSOTf辅助的3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己-1-酮在C-2位置掺入（3-芳基炔丙基甲苯磺酰基氨基）甲基系链的3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己-1-酮的环化反应合成2,3-二取代的吡咯。该反应以酸促进的半松果酚重排开始，以给出带有芳基炔丙基氨基乙酰基侧链的环收缩环戊酮部分。随后的炔烃-酮复分解以良好的产率提供了吡咯衍生物。所述3,4-二取代的呋喃类似物也可以是可从3,5,5-三甲基-2,3- epoxycyclohexan -1-酮与栓系arylpropargyl甲基醚在C-2位和BF 3 ·OET 2下的氧气气氛。

  DOI：

  10.1021/jo402025z
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 聚合甲醛 生成 2-(hydroxymethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  POLLACK, W.;SCHNURBUSCH, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anionic Diels–Alder Chemistry of Cyclic Sodium Dien-1-olates Delivering Highly Stereoselective and Functionalized Polycyclic Adducts
  作者：Jing-Kai Huang、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01807

  日期：2021.8.6

  Anionic Diels–Alder chemistry of electron-deficient cross-conjugated vinylogous alkenones, providing highly stable sodium dienolate ion pairs as electron-rich dienes in the presence of a weak sodium base in THF, has been newly developed, leading to a single Diels–Alder adduct, in racemic form, in moderate to high yields (up to 97%, 37 examples).

  新开发的缺电子交叉共轭乙烯基烯酮的阴离子 Diels-Alder 化学，在 THF 中存在弱钠碱的情况下，提供高度稳定的二烯醇钠离子对作为富电子二烯，导致单个 Diels-Alder加合物，外消旋形式，中等至高产率（高达 97%，37 个实例）。