(1R,3R,6R,10S)-10-benzyloxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene | 142789-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,6R,10S)-10-benzyloxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene
• 英文别名: 1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 142789-90-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: RFYSRHFIKNKKFO-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R,10S)-10-benzyloxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 cerium(III) chloride 、 15-冠醚-5 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-5a-carba-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Building Blocks for Carba‐Oligosaccharides: Some Protected 5a′‐Carba‐D‐hexopyranosyl‐1,5‐anhydro‐2‐deoxy‐D‐arabino‐hex‐1‐enitols, and 5a,5a′‐Dicarba Congeners Thereof

  摘要：

  Four configurational types of two protected O -linked (5a-carba-D-hexopyranosyl)-D-glucal and carba-D-glucal derivatives were prepared in order to provide versatile synthetic intermediates readily convertible into carba-oligosaccharides of biological interest. These compounds may also find application as donors for elongation of carba-oligosaccharide chains having O -linked carbahexopyranose residues at nonreducing ends.

  DOI：

  10.1080/07328300600572907
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,3R,6R,10S)-10-benzyloxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of building blocks for carba-oligosaccharides related to cell-surface glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90491-9