5-tert-butyloxycarbonyl-8-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 1103883-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyloxycarbonyl-8-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 1103883-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: DUGUFOFQBULKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodophenyl)(3-methoxybenzoyl)carbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到tert-butyl N-formyl-(3'-methoxybiphenyl-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Radical 1,4-aryl transfer in arylcarboxamides leading to phthalimides, biaryls and enantiomerically enriched β-arylethylamines

  摘要：

  5-exo Cyclisation of vinyl-, aryl- and alkyl-radicals onto the aryl group of arylcarboxamides is followed by beta-scission of the resulting spirocyclohexadienyl radicals with ejection of a carbamoyl radical. The fate of this radical depends on the substrate but, in the cases studied, either 5-endo cyclisation or direct reduction follows to give phthalimides, biaryls or beta-arylethylamines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.118