4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 1140963-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 1140963-92-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: FTSKGSMUDSKIPM-ZAMLIQJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 p-methoxyphenyl(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  密尔沃基沙门氏菌（U组）O:43菌株细胞壁O-多糖对应的五糖重复单元的收敛合成

  摘要：

  采用收敛立体选择性[3+2]块糖基化策略，O:43菌株（U组）产生的细胞多糖的五糖重复单元的合成以非常好的产率实现。在碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 组合作为亲硫激活剂和 TMSOTf 作为三氯乙酰亚胺酯激活剂存在下，硫代糖苷和糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物分别用作糖基供体。所有糖基化反应的立体化学结果都非常好。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109176

文献信息

• Influence of Functional Groups towards the β-Selective Glycosylation of 2-Azido-2-deoxy Glycosyl Thioglycosides
  作者：Arin Gucchait、Monalisa Kundu、Tapasi Manna、Pradip Shit、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.202000392

  日期：2020.6.23

  A detailed study is reported on the influence of the functional groups present in the glycosyl donor towards the stereoselective glycosylation of 2‐azido‐2‐deoxy sugar thioglycosides under the N ‐iodosuccinimide (NIS) and TfOH mediated glycosylation conditions.

  据报道，在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和TfOH介导的糖基化条件下，糖基供体中存在的官能团对2-叠氮基-2-脱氧糖硫糖苷的立体选择性糖基化的影响已进行了详细研究。
• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。
• Convergent synthesis of a hexasaccharide corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli O41
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c3ra45493b

  日期：——

  A convergent synthetic strategy has been developed for the synthesis of a hexasaccharide corresponding to the O-antigen of E. coli O41 using stereoselective [3 + 3] block glycosylation strategy. The target compound was synthesized assembling a series of suitably protected monosaccharide intermediates. Thioglycoside derivatives have been used as glycosyl donors in most of the glycosylation reactions. All intermediate steps are high yielding and the glycosylation steps are highly stereoselective. A number of recently developed methodologies have been used in the synthesis.

  利用立体选择性[3 + 3]嵌段糖基化策略，开发了一种聚合合成策略，用于合成与大肠杆菌 O41 的 O 抗原相对应的六糖。目标化合物是由一系列适当保护的单糖中间体组装合成的。在大多数糖基化反应中，硫代糖苷衍生物都被用作糖基供体。所有中间步骤的产量都很高，糖基化步骤的立体选择性也很高。最近开发的一些方法已用于合成。
• Tanikawa, Tetsuya; Fridman, Micha; Zhu, Wenjiang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5075 - 5083
  作者：Tanikawa, Tetsuya、Fridman, Micha、Zhu, Wenjiang、Faulk, Brian、Joseph, Isaac C.、et al.

  DOI：——

  日期：——