1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-galactopyranose | 35521-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-galactopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-mannose；tetra-O-acetyl-6-chloro-β-D-rhamnopyranose；Tetra-O-acetyl-6-chlor-β-D-rhamnopyranose
• CAS: 35521-78-9；35816-31-0；35905-21-6；68539-07-1；118396-27-3；118396-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• 分子量: 366.752
• InChiKey: NABBGXLHIWQTIZ-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-galactopyranose 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α/β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  C6 修饰甘露糖 1-磷酸的合成和衍生糖核苷酸对 GDP-甘露糖脱氢酶的评价

  摘要：

  囊性纤维化患者面临感染慢性细菌性肺部感染的重大风险。这些病例中的主要病原体是粘液铜绿假单胞菌。这种感染的特征在于胞外多糖藻酸盐的过量产生。我们在此介绍糖核苷酸工具的设计和化学酶促合成，以探测藻酸盐生物合成中的关键酶 GDP-甘露糖脱氢酶 (GMD)。我们首先合成 C6 修饰的糖基 1-磷酸，结合 6-氨基、6-氯和 6-巯基，然后评估它们作为酶焦磷酸化偶联的底物。这种方法的发展使得能够获得 GDP 6-chloro-6-deoxy-ᴅ-mannose 及其对 GMD 的评估。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.142
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Leete, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1549,1553, 1554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring anomeric glycosylation of phosphoric acid: Optimisation and scope for non-native substrates
  作者：Laura Beswick、Sanaz Ahmadipour、Gert-Jan Hofman、Hannah Wootton、Eleni Dimitriou、Jóhannes Reynisson、Robert A. Field、Bruno Linclau、Gavin J. Miller

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107896

  日期：2020.2