(3E)-3-methyl-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne | 121635-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-3-methyl-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne；(E)-1-trimethylsilyl-3-phenylpent-3-en-1-yne；trimethyl-[(E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 121635-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₈Si
• 分子量: 214.382
• InChiKey: LKLNKXYONDSSOB-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-methyl-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne 在 Oxone 、 DMM 、 D-fructose derived ketone 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-2-methyl-3-phenyl-2-(trimethylsilylethynyl)oxirane 、 (R,R)-2-methyl-3-phenyl-2-(trimethylsilylethynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的化学和对映选择性环氧化

  摘要：

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂，使用Oxone作为氧化剂，共轭烯炔的不对称环氧化反应具有很高的化学和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00838-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3E)-3-methyl-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Cl2Pd（DPEphos）催化的反式选择性炔基化和Pd（tBu3P）2催化的甲基锌的立体有择甲基化，可高度选择性地合成（E）-3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-3-en-1-炔。

  摘要：

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。

  DOI：

  10.1021/ol030017x

文献信息

• <i>gem</i>-Selective Cross-Dimerization and Cross-Trimerization of Alkynes with Silylacetylenes Promoted by a Rhodium-Pyridine-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Ramón Azpíroz、Laura Rubio-Pérez、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201402327

  日期：2014.9

  The gem‐selective cross‐dimerization and ‐trimerization of silylacetylenes with alkynes through CH activation using a rhodium(I)–pyridine–N‐heterocyclic carbene catalyst have been developed. This reaction is applied to various aliphatic or aromatic terminal alkynes, internal alkynes, and gem‐1,3‐disubsituted enynes to afford the corresponding enynes and dienynes with high regio‐ and stereoselectivities

  所述偕选择性交叉二聚化和与炔silylacetylenes的-trimerization至C 使用铑ħ激活（I）-pyridine- ñ -杂环卡宾催化剂已被开发。该反应应用于各种脂肪族或芳香族末端炔烃，内炔，和宝石-1,3-二取代烯炔，得到相应的烯炔和dienynes具有高区域选择性和立体选择性和良好的分离产率（高达91％）。
• Rhodium-catalyzed Selective Cross-coupling of Internal Alkynes with a Terminal Silylacetylene
  作者：Takashi Katagiri、Hayato Tsurugi、Atsushi Funayama、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2007.830

  日期：2007.7.5

  The cross-coupling of a number of internal arylalkynes with a representative terminal alkyne, tert-butyldimethylsilylacetylene, proceeds regio- and stereoselectively in the presence of a rhodium catalyst to produce the corresponding enyne compounds with good yield.

  在铑催化剂存在下，一些内部芳基炔与具有代表性的末端炔--叔丁基二甲基硅基乙炔--的交叉偶联反应可以进行调节性和立体选择性反应，以良好的收率生成相应的炔类化合物。
• Palladium-catalyzed trans-selective alkynylation–alkylation tandem process for the synthesis of (E)-3-alkyl-1-trialkylsilyl-3-alken-1-ynes
  作者：Ei-ichi Negishi、Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.100

  日期：2005.10

  The Pd-catalyzed trans-selective monoalkynylation of 1,1-dihalo-l-alkenes with XZnC CSiMe3, where X is Br or Cl, can proceed generally in excellent yields in the presence of Pd(DPEphos)Cl-2 or Pd(dppf)Cl-2, and subsequent alkylation with methyl- and ethylzincs can proceed in excellent yields with >= 98% retention of configuration in the presence of Pd((BU3P)-B-t)(2) as a catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.