1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-mannopyranose | 92621-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 6-trityl-1,2,3,4-tetraacetate-β-D-mannopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-mannopyranose；O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-trityl-β-D-mannopyranose；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 92621-31-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₁₀
• 分子量: 590.627
• InChiKey: GTJGUFOLNHYRQE-DSSMMGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-bromo-3-(6-acryloxy-2,3,4-triacetate-β-D-mannopyranosyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  分支密度对甘露糖结合凝集素的超支化糖代谢物亲和力的影响

  摘要：

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）将甘露糖亚胺和丙烯酸甘露糖共聚，合成了在分支点含甘露糖单元的超支化糖聚合物。在分支点处掺入糖残基导致与天然分支多糖更接近的类似物。聚合物的凝胶渗透色谱法表征定性地表明了利用甘露糖标记的聚合反应样品中的支链。将乙酸酯保护基团从超支化甘露糖聚合物上脱保护得到水溶性聚合物，该聚合物与甘露糖结合凝集素（MBL）相互作用，后者是先天性免疫补体系统的关键蛋白。MBL相互作用随着聚合物分子量的增加和支链密度的增加而增加。尤其，

  DOI：

  10.1021/bm3015285
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-Trityl-β-D-mannopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以24 g的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  分支密度对甘露糖结合凝集素的超支化糖代谢物亲和力的影响

  摘要：

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）将甘露糖亚胺和丙烯酸甘露糖共聚，合成了在分支点含甘露糖单元的超支化糖聚合物。在分支点处掺入糖残基导致与天然分支多糖更接近的类似物。聚合物的凝胶渗透色谱法表征定性地表明了利用甘露糖标记的聚合反应样品中的支链。将乙酸酯保护基团从超支化甘露糖聚合物上脱保护得到水溶性聚合物，该聚合物与甘露糖结合凝集素（MBL）相互作用，后者是先天性免疫补体系统的关键蛋白。MBL相互作用随着聚合物分子量的增加和支链密度的增加而增加。尤其，

  DOI：

  10.1021/bm3015285

文献信息

• Helferich; Leete, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1549,1553, 1554
  作者：Helferich、Leete

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Certain Oligosaccharide Acetates in the Mannose Series¹
  作者：Delbert D. Reynolds、Wm. Lloyd Evans

  DOI：10.1021/ja01858a014

  日期：1940.1
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Carbohydrate-Based Sulfamates as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Marie Lopez、Jonathan Trajkovic、Laurent F. Bornaghi、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm101525j

  日期：2011.3.10

  Carbonic anhydrases (CAs) IX and XII are enzymes with newly validated potential for the development of personalized, first-in-class cancer chemotherapies. Here we present the design and synthesis of novel carbohydrate-based CA inhibitors, several of which were very efficient inhibitors (K-i < 10 nM) with good selectivity for cancer-associated CA isozymes over off-target CA isozymes. All inhibitors comprised a carbohydrate core with one hydroxyl group derivatized as a sulfamate. Five different carbohydrates were chosen to present a selection of molecular shapes with subtle stereochernical differences to the CA enzymes active site. Variable modifications of the remaining sugar hydroxyl groups were incorporated to provide an incremental coverage of chemical property parameters that are associated with biopharmaceutical performance. All sulfamate inhibitors displayed ligand efficiencies that are consistent with those reported for good drug lead candidates.
• Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters
  作者：Leon V. Backinowsky、Yury E. Tsvetkov、Nikolay F. Balan、Narguiz E. Byramova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84672-8

  日期：1980.10