3,4,6-tri-O-benzyl-6-O-diphenylphosphoryl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 815589-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-6-O-diphenylphosphoryl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 815589-16-3
• 化学式: C₄₁H₃₉Cl₃NO₉P
• 分子量: 827.095
• InChiKey: IFMZCFOVEZEJJG-WEMFOFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-benzyl-6-O-diphenylphosphoryl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到methyl 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-diphenylphosphoryl-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  毕赤酵母NRRL Y-2448的胞外磷酸甘露聚糖的磷酸化二糖组分的合成。

  摘要：

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.005
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-6-O-diphenylphosphoryl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  毕赤酵母NRRL Y-2448的胞外磷酸甘露聚糖的磷酸化二糖组分的合成。

  摘要：

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.005