[2R,3R,4R,(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-ol | 1179975-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2R,3R,4R,(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,3R)-4-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butane-1,3-diol
• CAS: 1179975-03-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅S
• 分子量: 294.412
• InChiKey: AYXWEWDHFBLPPY-FRKKWTOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-ol 、 [2R,3R,4R,(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j