Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 271248-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 271248-85-2
• 化学式: C₄₂H₄₂N₂O₁₆
• 分子量: 830.799
• InChiKey: MWZDVPSJRRRKOC-BJSMTLBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selectin ligands: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) α-d-galactopyranosyl imidate as a novel glycosyl donor for the efficient total synthesis of branched mucin core 2-structure containing the NeuAcα2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence

  摘要：

  立体选择性和区域选择性的分支黏蛋白核心2结构2的完全合成，该结构包含NeuAcα-2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα序列，是通过使用关键的糖基供体19实现的。

  DOI：

  10.1039/a908511d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Selectin ligands: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) α-d-galactopyranosyl imidate as a novel glycosyl donor for the efficient total synthesis of branched mucin core 2-structure containing the NeuAcα2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence

  摘要：

  立体选择性和区域选择性的分支黏蛋白核心2结构2的完全合成，该结构包含NeuAcα-2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα序列，是通过使用关键的糖基供体19实现的。

  DOI：

  10.1039/a908511d