3-烯丙基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 | 1307886-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-烯丙基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-allyl-3-(4'-methoxyphenyl)-4H-chromen-1-one；2-(4-Methoxyphenyl)-3-prop-2-enylchromen-4-one；2-(4-methoxyphenyl)-3-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 1307886-71-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: NQUMPICHDXTWRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 3-烯丙基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮的选择性单烯丙基化及其在3-烯丙基色酮和苯甲环化6,5-双环缩酮的合成中的应用

  摘要：

  描述了含1,3-二酮化合物的选择性单烯丙基化。反应在温和的反应条件下以中等至高收率（66–99％）进行。使用此程序访问关键的单烯丙基化中间体，迄今难以获得的3-烯丙基色酮的合成产率极高（87-98％）。最后，通过快速合成天然产物木酮体家族的支架，展示了这种新开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201801695

文献信息

• Tandem synthesis of 3-allyl-chromones from alkynones and allylic alcohols under metal-free conditions
  作者：Xuesong Wang、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc48259f

  日期：——

  A novel and efficient approach to 3-allyl-chromones from alkynones and allylic alcohols via a tandem Michael addition-Claisen rearrangement-O-arylation reaction has been developed. Diversely structural 3-allyl-chromones were afforded in up to 93% yield for 24 examples. This synthetic strategy is regiospecific, highly efficient, environment friendly and metal-free.

  已经开发了通过串联迈克尔加成-克莱森重排-O-芳基化反应从炔烃和烯丙基醇制得3-烯丙基色酮的新颖和有效的方法。对于24个实施例，以高达93％的产率提供了不同结构的3-烯丙基色酮。这种合成策略具有区域特异性，高效，环保且不含金属。
• Electrophilic carbon transfer in gold catalysis: synthesis of substituted chromones
  作者：Jacques Renault、Zhao Qian、Philippe Uriac、Nicolas Gouault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.018

  日期：2011.5

  Using easily accessible aromatic alkoxy-arylalkynones, we have investigated the gold-catalyzed intramolecular addition of ethers to alkynes, to give easy access to various substituted chromones. This reaction involves the transfer of the ether substituent via a carbodemetallation process. We also noticed a competing isomerization of several starting materials for which we propose a second gold catalyzed

  使用易于获得的芳族烷氧基-芳基炔基酮，我们研究了醚在炔烃中的金催化分子内加成反应，从而可轻松获得各种取代的色酮。该反应涉及经由碳羰基金属化过程的醚取代基的转移。我们还注意到了几种原料的竞争异构化，为此我们提出了第二种金催化机理。
• Selective Mono‐allylation of 1,3‐Diketones and Their Use in the Synthesis of 3‐Allyl Chromones and Benzannulated 6,5‐Bicyclic Ketals
  作者：Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Mitchell R. Clark、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1002/asia.201801695

  日期：2019.4.15

  The selective mono‐allylation of 1,3‐diketone containing compounds is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions and in moderate to high yield (66–99 %). Using this procedure to access the key mono‐allylated intermediate, the hitherto difficult to access 3‐allyl chromones were synthesized in excellent yield (87–98 %). Finally, the utility of this newly developed procedure was showcased

  描述了含1,3-二酮化合物的选择性单烯丙基化。反应在温和的反应条件下以中等至高收率（66–99％）进行。使用此程序访问关键的单烯丙基化中间体，迄今难以获得的3-烯丙基色酮的合成产率极高（87-98％）。最后，通过快速合成天然产物木酮体家族的支架，展示了这种新开发方法的实用性。