[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-undec-10-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate | 128902-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-undec-10-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128902-89-6
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₉
• 分子量: 499.602
• InChiKey: DHVHXNMMCUWKOD-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-undec-10-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-undecenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基甘油衍生物作为药物载体系统。环氧烷基N-酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的立体选择性合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  描述了从 N-乙酰基-D-葡糖胺合成链烯基 2-酰基氨基-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖苷。用 m-CPBA 氧化烯基糖苷以良好的收率和高立体选择性得到相应的环氧乙烷。可用作药物载体的糖基甘油衍生物的类似物是通过与不同的氮、硫和碳亲核试剂的各种开环反应获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3949::aid-ejoc3949>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-undec-10-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  糖基甘油衍生物作为药物载体系统。环氧烷基N-酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的立体选择性合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  描述了从 N-乙酰基-D-葡糖胺合成链烯基 2-酰基氨基-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖苷。用 m-CPBA 氧化烯基糖苷以良好的收率和高立体选择性得到相应的环氧乙烷。可用作药物载体的糖基甘油衍生物的类似物是通过与不同的氮、硫和碳亲核试剂的各种开环反应获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3949::aid-ejoc3949>3.0.co;2-j

文献信息

• Metathesis Of Ω-Unsaturated Glycosides with Chloro-Aryloxide Complexes of Tungsten, as a New Synthetic Route Leading to Unsaturated Neutral Bolaforms
  作者：Jan Ramza、Gerard Descotes、Jean-Marie Basset、Andy Mutch

  DOI：10.1080/07328309608005433

  日期：1996.2

  Abstract Glucosides of unsaturated alcohols, bearing different functional groups on the carbohydrate units, underwent catalytic metathesis reaction affording neutral bolaforms in good yields. Tungsten aryloxo-complexes (1 and 2), due to large steric hindrance, were found to be superior catalysts for this process.

  摘要在碳水化合物单元上带有不同官能团的不饱和醇的糖苷进行了催化复分解反应，从而以良好的收率得到了中性的硼酸酯。钨芳基氧配合物（1和2）由于具有较大的位阻，被认为是该方法的优良催化剂。
• Metathesis of Ω-unsaturated glucosides with chloro-aryloxide complexes of tungsten, as a new way leading to unsaturated bolaamphiphiles
  作者：Gérard Descotes、Jan Ramza、Jean-Marie Basset、Salvatore Pagano

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85319-3

  日期：1994.10

  Glucosides of unsaturated alcohols, bearing different protecting groups at glucose units underwent catalytic metathesis affording bolaamphiphiles with good yields. Tungsten aryloxo-complexes (1 and 2) were found to be superior catalysts for this process.

  在葡萄糖单元上带有不同保护基的不饱和醇的糖苷进行了催化复分解，从而得到了高产的双亲两亲物。发现钨芳基氧配合物（1和2）是该方法的优良催化剂。