t-butyl-syn-5-hydroxy-2-(1-hydroxycyclohexyl)hexanoate | 111120-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl-syn-5-hydroxy-2-(1-hydroxycyclohexyl)hexanoate
• CAS: 111120-91-3；111120-92-4；111490-52-9；111490-53-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: GQHCVVAHEJSRCN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 t-butyl-syn-5-hydroxy-2-(1-hydroxycyclohexyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated fromt-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates

  摘要：

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1457

文献信息

• Generation of Lithium Enolates Accelerated by Lithium Trifluoromethanesulfonate. Application to the Selective 1,4-Chiral Induction in the Aldol Reaction of<i>t</i>-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Kazutoshi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1986.1755

  日期：1986.10.5

  The presence of lithium trifluoromethanesulfonate accelerates the enolate formation from t-butyl δ-hydroxy carboxylates with lithium diethylamide. The reaction of the resulting enolates with ketones or benzaldehyde affords the corresponding α,δ-syn aldol adducts stereoselectively.

  三氟甲磺酸锂的存在加速了叔丁基δ-羟基羧酸盐与二乙胺化锂的烯醇化物形成。所得烯醇化物与酮或苯甲醛的反应立体选择性地提供相应的 α,δ-syn 醛醇加合物。