2-[4-(4-carboxy-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-4-quinolinecarboxylic acid | 1187619-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4-carboxy-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-(4-Carboxy-5-methyl-1h-1,2,3-triazol-1-yl)-phenyl]-4-quinolinecarboxylic acid；2-[4-(4-carboxy-5-methyltriazol-1-yl)phenyl]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1187619-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 374.356
• InChiKey: BRQDDYXZMMUKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 、 靛红 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-[4-(4-carboxy-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selected transformations of 1-(5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanones and 1-[4-(4-R-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethanones

  摘要：

  By cycloaddition of arylazides to acetylacetone are obtained derivatives of 1,2,3-triazole. In the reaction of 1-[5-methyl-1-(R-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl] ethanones (IIa-IIe) and 1-[4-(4-R-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl] ethanones (VIIa-VIIe) with isatin are obtained 2-[1-(R-phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4-quinolinecarboxylic acids (IIIa-IIIe) and 2-[4-(4-R-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl] -4-quinolinecarboxylic acids (IXa, IXb), respectively. We found that 1-[5-methyl-1-(R-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl] ethanones (IIa-IIe) readily transform into [5-methyl-1-(R-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl] acetic acids (IVa-IVc) by the method of Wilgerodt-Kindler. The (5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)acetic acid reacts with 5-phenyl-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-thiol affording 6-[(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl) methyl]-3-phenyl[1,2,4] triazolo[3,4-b] [1,3,4] thiadiazole (VI).

  DOI：

  10.1134/s1070363209020248