1-deoxy-1-nitro-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucosamine | 105874-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-deoxy-1-nitro-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucosamine
• CAS: 105874-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: DPKNUNLTPZYZIZ-BXLXJSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-nitro-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucosamine 在 palladium dihydroxide 、 铂 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 氧气 、 四乙基氢氧化铵 、 氘代三正丁基锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰基-d-葡糖胺合成N-乙酰神经氨酸和[6-2H] -N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺）制备N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和[6-2H] -Neu5Ac。然后GlcNAc的1-脱氧-1-硝基衍生物（被保护的1-C-硝基脱水-D-葡萄糖醇）与环己叉基-D-甘油醛进行亨利反应，然后依次进行乙酰化和Bu3SnH的还原脱硝，得到脱水壬醇中间体（6 ）以高产非对映选择性。6的脱苄基作用释放了其远端的伯甲醇基团，对其进行催化氧化，然后水解，酯化（重氮甲烷）和乙酰化，得到保护的壬酸甲酯。将该酯转化为已知的甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3-去氢尿酸铀酸酯（15），与从Neu5Ac制备的样品相同。Neu5Ac通过溴醚化（NBS，甲醇），然后用Bu3SnH还原脱溴并水解。类似地，将15的[6-2H]衍生物转化为[6-2H] -Neu5Ac。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80145-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-1-N-(p-nitrobenzyliden)-β-D-glucopyranosylamin-N-oxid 在 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到1-deoxy-1-nitro-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。13. Mitteilung。HerstellungUngeschützterand PartiellGeschützter1-Desoxy-1-nitro-D-aldosen sowieRöntgenstrukturanalyseneiniger ihrer Vertreter †

  摘要：

  未保护和部分保护的1-脱氧-1-硝基-D-醛糖的制备及一些代表性的X射线结构分析

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690526