allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside | 191589-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 191589-27-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇
• 分子量: 439.465
• InChiKey: YACXJNGKFZRUFN-XQWURTRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 甲基硫基溴化物 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2->6)-4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α/β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学和化学酶法合成的α-Neup5Ac-（2→6）-β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp元素是人类促性腺激素的N-连锁碳水化合物链的一部分

  摘要：

  摘要在旨在阐明糖蛋白激素人促性腺激素和绒毛膜促性腺激素的α亚基的N-糖基化功能重要性的性质的项目框架内，结构元素α-Neu p 5Ac-（2 →6）-β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p，它是人促肾上腺素糖链的一部分，已经通过化学和化学酶促合成以其丙基糖苷的形式制备。4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-α/β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯与3,4,6-三-O-苄基-α-烯丙基的缩合d-甘露吡喃糖苷脱乙酰基后得到烯丙基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷。将乙基3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷转化为半乳糖衍生物乙基4,6-二-O-乙酰基-3 -O-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00012-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学和化学酶法合成的α-Neup5Ac-（2→6）-β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp元素是人类促性腺激素的N-连锁碳水化合物链的一部分

  摘要：

  摘要在旨在阐明糖蛋白激素人促性腺激素和绒毛膜促性腺激素的α亚基的N-糖基化功能重要性的性质的项目框架内，结构元素α-Neu p 5Ac-（2 →6）-β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p，它是人促肾上腺素糖链的一部分，已经通过化学和化学酶促合成以其丙基糖苷的形式制备。4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-α/β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯与3,4,6-三-O-苄基-α-烯丙基的缩合d-甘露吡喃糖苷脱乙酰基后得到烯丙基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷。将乙基3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷转化为半乳糖衍生物乙基4,6-二-O-乙酰基-3 -O-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00012-8