(E)-3-((2R,11aS)-2-Methanesulfonyloxy-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-7-yl)-acrylic acid tert-butyl ester | 902468-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-((2R,11aS)-2-Methanesulfonyloxy-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-7-yl)-acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 902468-67-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 436.486
• InChiKey: OXSLPQPXXHZVNZ-PSYXSKQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2R,11aS)-2-Methanesulfonyloxy-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-7-yl)-acrylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到3-[(2S)-azido-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-7-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-(2R)-hydroxy-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione 在 六(乙酸)三钯(II) 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-3-((2R,11aS)-2-Methanesulfonyloxy-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-7-yl)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128

文献信息

• Development and Biological Evaluation of Acyl Protein Thioesterase 1 (APT1) Inhibitors
  作者：Patrick Deck、Dirk Pendzialek、Markus Biel、Melanie Wagner、Boriana Popkirova、Björn Ludolph、Goran Kragol、Jürgen Kuhlmann、Athanassios Giannis、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200462625

  日期：2005.8.5