3-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol | 1334379-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol
• CAS: 1334379-57-5
• 化学式: C₇₄H₇₆BrN₃O₁₀Si
• 分子量: 1275.42
• InChiKey: GUPKUXQNZLOVTP-BQPMMOSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-azido-3-O-(p-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside 、 4-(2-(1,1'-联苯基)-4-基乙氧基)-8-氟喹唑啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以41%的产率得到1-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 2,4,5,6-Tetra-O-benzyl-d-myo-inositol for the Synthesis of Mycothiol

  摘要：

  An efficient chemical synthesis of mycothiol Involving the regioselective ketopinyl desymmetrization of 2,4,5,6-tetrabenzylated D-myo-inositol as the key step Is described. Together with a highly alpha-stereoselective D-glucosaminylation, the whole procedure was accomplished in eight steps with an overall yield of 40%.

  DOI：

  10.1021/ol202218n