4-(2-(1,1'-联苯基)-4-基乙氧基)-8-氟喹唑啉 | 141040-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-(1,1'-联苯基)-4-基乙氧基)-8-氟喹唑啉
• 英文名称: 2,4,5,6-tetra-O-benzyl-DL-myo-inositol
• 英文别名: 2,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 141040-63-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: XGMQKZYVODIFBY-SYNRPDFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(1,1'-联苯基)-4-基乙氧基)-8-氟喹唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 D-myo-纤维醇,3-O-[(4-甲氧苯基)甲基]-2,4,5,6-四-O-(苯基甲基)-,(1S,4R)-4,7,7-三甲基-3-羰基-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Painter, Gavin F.; Grove, Simon J. A.; Gilbert, Lan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 923 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,3-Di-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-(2-(1,1'-联苯基)-4-基乙氧基)-8-氟喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  肌醇的一些苄基醚的制备，拆分和磷酸化：磷脂酰肌醇循环的肌醇磷酸酯合成中间体

  摘要：

  摘要描述了以下手性化合物的合成：1 d -2,3,6-tri-，1 d -2,4,5-tri-，1 d -2,5,6-tri-，1 d- 1,2,3,4-tetra-，1 d -1,2,3,6-tetra-，1 d -1,2,4,5-tetra-和1 d -2,3,5,6 -四-O-苄基-肌醇 和1 d -2,5,6-三-O-苄基-1-O-对甲氧基苄基-和1 d -2,3,5,6-四-O-苄基-1-O-对-甲氧基苄基-肌醇。通过参考由已知的1d -1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-制备的1d -5,6-二-O-甲基-肌醇建立绝对构型。肌醇。还描述了内消旋衍生物2,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的制备。通过用双（苄氧基）二异丙基氨基膦或双（2-氰基乙氧基）二异丙基氨基膦进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸氧化，将几种苄基醚转化成保护的磷酸酯。在丙酮中用碘化钠处理后，2,5-二-O-苄基-肌醇1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90497-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• Lewis acid-catalysed rearrangements of myo-inositol orthoformate derivatives
  作者：Ian H. Gilbert、Andrew B. Holmes、Mauricio J. Pestchanker、Rodney C. Young

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85043-y

  日期：1992.10

  6-Tetra-O-benzyl-1,3-O-methylene- dl -myo-inositol (16) reacted with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acids to give 2,4,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(3-butenyl)- dl -myo-inositol [(±)-17] or rearranged to give 4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methylene- dl -myo-inositol [(±)-18].

  摘要用氢化二异丁基铝还原2,4,6-tri-O-苄基-dl-肌醇1,3,5-原甲酸酯（1）得到2,4,6-tri-O-苄基-1， 3-O-亚甲基-dl-肌醇（2），而与三甲基铝反应得到2,4,6-三-O-苄基-1,5-O-亚乙基-dl-肌醇（6）。2,4,5,6-四-O-苄基-1,3-O-亚甲基-dl-肌醇（16）在路易斯酸存在下与烯丙基三甲基硅烷反应生成2,4,5,6-四-O-苄基-1-O-（3-丁烯基）-dl-肌醇[（±）-17]或重排得到4,5,6-三-O-苄基-1,2-O-亚甲基-dl-肌醇[（±）-18]。
• Desymmetrization of 2,4,5,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-<scp>d</scp>-<i>myo</i>-inositol for the Synthesis of Mycothiol
  作者：Chuan-Chung Chung、Medel Manuel L. Zulueta、Laxmansingh T. Padiyar、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol202218n

  日期：2011.10.21

  An efficient chemical synthesis of mycothiol Involving the regioselective ketopinyl desymmetrization of 2,4,5,6-tetrabenzylated D-myo-inositol as the key step Is described. Together with a highly alpha-stereoselective D-glucosaminylation, the whole procedure was accomplished in eight steps with an overall yield of 40%.