4-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 1238333-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 1238333-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: SHQGPQHEZCCBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenanthridin-6(5H)-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methoxy-6-[(1-propylpiperidin-4-yl)methoxy]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r
• 作为产物：
  描述：

  2'-fluoro-3'-methoxybiphenyl-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到4-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of substituted phenanthridin-6(5H)-ones using a KOH-mediated anionic ring closure as the key step

  摘要：

  Substituted phenanthridin-6(5H)-ones were obtained in a two-step procedure involving a Suzuki cross-coupling reaction followed by a KOH-mediated anionic ring closure. The influence of the nature and the position of the substituents on the cyclization step were studied. This methodology offers a general and practical route to diversely substituted phenanthridin-6(5H)-ones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.014

文献信息

• Continuous flow photochemistry as an enabling synthetic technology: synthesis of substituted-6(5H)-phenanthridinones for use as poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors
  作者：Y. Fang、G. K. Tranmer

  DOI：10.1039/c5md00552c

  日期：——

  Methods utilizing continuous flow photochemistry, an enabling synthetic technology, have been developed for the generation of phenanthridinones via an intramolecular photochemical cyclization of 2-chlorobenzamides for the purposes of generating poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors. Herein we report 16 examples of a single-step flow photocyclization which produces substituted phenanthridinones in

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。
• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（SP 2）-H芳基化反应。