(3S,5S)-3-methoxy-5-(triisopropylsilyloxy)-7-ethyl-oct-7-enal | 201355-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3-methoxy-5-(triisopropylsilyloxy)-7-ethyl-oct-7-enal
• CAS: 201355-11-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 356.621
• InChiKey: FBHUPKSEDZLRNN-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-methoxy-5-(triisopropylsilyloxy)-7-ethyl-oct-7-enal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 190.75h， 生成 (R)-6-((2S,4R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-methylene-octyl)-2-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个C的合成16 C 28亚基海绵抑制素1（altohyrtin A）的结合了CD-螺缩醛部分

  摘要：

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10483-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-hex-5-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3S,5S)-3-methoxy-5-(triisopropylsilyloxy)-7-ethyl-oct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个C的合成16 C 28亚基海绵抑制素1（altohyrtin A）的结合了CD-螺缩醛部分

  摘要：

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10483-x

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the CD-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Karl R. Gibson、Debra J. Wallace

  DOI：10.1039/b504148a

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of the C16-C28 CD-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 , relying on kinetic and thermodynamic control of the spiroacetal formation, are described. The kinetic control approach resulted in a slight preference (60 : 40) for the desired spiroacetal isomer. The thermodynamic approach allowed ready access to the desired spiroacetal by acid-promoted equilibration

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。