<(1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl>trimethylsilane | 93303-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: <(1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl>trimethylsilane
• 英文别名: (1-Methylpyrrol-2-yl)-trimethylsilylmethanone
• CAS: 93303-99-2
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: BHLIUIOCFOHQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 <(1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl>trimethylsilane 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到2-hydroxy-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Heteroacylsilanes: synthesis and synthetic potentialities of new nucleophilic acylation agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a029
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 氯化亚砜 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <(1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Heteroacylsilanes: synthesis and synthetic potentialities of new nucleophilic acylation agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a029

文献信息

• Reversed-Polarity Synthesis of Diaryl Ketones via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Acylsilanes
  作者：Jason R. Schmink、Shane W. Krska

  DOI：10.1021/ja2064318

  日期：2011.12.14

  Acylsilanes serve as acyl anion equivalents in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl bromides to give unsymmetrical diaryl ketones. Water plays a unique and crucial activating role in these reactions. High-throughput experimentation techniques provided successful reaction conditions initially involving phosphites as ligands. Ultimately, 1,3,5,7-tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane

  酰基硅烷在钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应中用作酰基阴离子等价物，得到不对称的二芳基酮。水在这些反应中起着独特而关键的活化作用。高通量实验技术提供了成功的反应条件，最初涉及亚磷酸酯作为配体。最终，1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 被确定为提供具有更高转化率的寿命更长的催化剂。将其与钯环预催化剂结合使用，可实现最佳反应速率和产率。介绍了这种新方法的范围和局限性以及初步的机械洞察力。
• RICCI, A.;DEGLINNOCENTI, A.;CHIMICHI, S.;FIORENZA, M.;RONSINI, G.;BESTMAN+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 130-133
  作者：RICCI, A.、DEGLINNOCENTI, A.、CHIMICHI, S.、FIORENZA, M.、RONSINI, G.、BESTMAN+

  DOI：——

  日期：——