(5R,7R,8S,9R)-8,9-O-Cyclopentylidene-7,8,9-trihydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decane | 164029-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,7R,8S,9R)-8,9-O-Cyclopentylidene-7,8,9-trihydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decane
• CAS: 164029-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: PUPALVCLZVUNIS-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8S,9R)-8,9-O-Cyclopentylidene-7,8,9-trihydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以57%的产率得到(5S,8R,9R)-8,9-O-Cyclopentylidene-8,9-dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Quinic Acid. Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration of Mycosporin I and Mycosporin-gly

  摘要：

  D-(-)-Quinic acid (1) was converted to the fungal metabolites mycosporin I (2) and mycosporin-gly (13) via the iminophosphorane 64. The latter was prepared in 10 steps from 1 using oxidative bromination of quinide 33 to furnish 41. Reduction of the gamma-lactone, followed by protection of the 1,2-diol, was accompanied by migration of the benzoyl group to yield 43. The latter was oxidized to 47 which underwent displacement by sulfinate to give 59. O-Methylation, followed by reduction of the benzoate, afforded 61. Oxidation of 61 produced 62 which was converted to beta-azido enone 63. Treatment of 63 with triphenylphosphine gave crystalline 64. An aza-Wittig reaction of 64 with glyoxylate and reduction of the resultant imine yielded 68 which, after deprotection, afforded 13. Analogous coupling of 64 with diethyl ketomalonate and subsequent reduction of the ester groups led to 2. Mycosporin I and mycosporin-gly are shown by this sequence to possess S absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00117a008
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(5R,7R,8S,9R)-8,9-O-Cyclopentylidene-7,8,9-trihydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（三甲基硅烷基）乙氧基]乙基（SEE）：1-（乙氧基）乙基（EE）和2-（三甲基硅烷基）乙氧基甲基（SEM）之间的新型杂合羟基保护基

  摘要：

  已经开发出高度通用的1-[（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基]乙基（SEE），可在催化量的PPTS存在下从醇和2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙烯基醚容易地获得，已被保护用于保护羟基。可以使用氟离子源在几乎中性的条件下实现脱保护，因此可以有效保护含有酸和/或碱敏感官能团的化合物的羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00663-6