[(Z)-6-(2-iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)hex-2-enyl]-trimethylsilane | 168132-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(Z)-6-(2-iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)hex-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 168132-22-7
• 化学式: C₁₇H₂₇IOSi
• 分子量: 402.391
• InChiKey: LCIPDTAUDZTZDR-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-6-(2-iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)hex-2-enyl]-trimethylsilane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl silver orthophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-6-Methoxy-7-methyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 (R)-6-methoxy-7-methyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷封端的分子内Heck反应合成天然去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961207
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 [(Z)-6-(2-iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)hex-2-enyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷封端的分子内Heck反应合成天然去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961207