(+/-)-4-((3E)-3-pentenyl)-6-methoxytetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide | 1356185-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-4-((3E)-3-pentenyl)-6-methoxytetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide
• CAS: 1356185-08-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 235.304
• InChiKey: FXPDIALXWBJIRH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-己烯醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯酞菁铁 (III) 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-4-((3E)-3-pentenyl)-6-methoxytetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide 、 (+/-)-4-((1E)-1-propenyl)-6-(2-methoxyethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide 、 (+/-)-4-((1E)-1-propenyl)-6-(2-methoxyethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211600g