(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxy-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl pivalate | 1209423-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxy-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl pivalate
• CAS: 1209423-16-4
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₁₀S
• 分子量: 551.615
• InChiKey: BMKXDHZOXPIMNX-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxy-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl pivalate 在 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸过丝氨酸D的合成

  摘要：

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200901745
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 ((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxy-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸过丝氨酸D的合成

  摘要：

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200901745