1-(4-(1-azidovinyl)phenyl)ethanone | 1616562-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1-azidovinyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1616562-54-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: ZDCLDDLATZPHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1-azidovinyl)phenyl)ethanone 以 甲苯 为溶剂， 以557 mg的产率得到1-(4-(2H-azirin-3-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Si−B 试剂铜催化的硅亲核试剂对 3-取代的 2H-Azirines 的高对映选择性加成

  摘要：

  C-甲硅烷基化、未保护的氮丙啶的首次催化不对称合成已经完成。使用甲硅烷基硼酸酯作为潜在的硅亲核试剂，手性铜催化剂能够以高产率和出色的对映选择性加成 3-取代的 2 H-氮杂环丙烷。这些氮杂环丙烷可以被认为是紧张的环状，因此是反应性的酮亚胺，其有效的甲硅烷基化仍然未知。

  DOI：

  10.1002/anie.202215032
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-(1-azidovinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  TMS-N 3和H 2 O的一般银催化末端炔烃的加氢叠氮：乙烯基叠氮化物的合成

  摘要：

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol501661k

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• [1+1+3] Annulation of Diazoenals and Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized 1‐Pyrrolines through Olefination
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201801976

  日期：2018.5.4

  A dirhodium carboxylate catalyzed [1+1+3] annulation reaction of diazoenals and vinyl azides that gives synthetically important enal‐functionalized 1‐pyrroline derivatives was developed. The reaction involves a novel rhodium‐catalyzed olefination of diazoenals with vinyl azides via electrophilic enal carbenoids, resulting in a new class of enal acrylates. The annulation reaction was used for the direct

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。
• Synthesis of β-Difluoroalkyl Azides via Elusive 1,2-Azide Migration
  作者：Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.004

  日期：2020.2

  development of azide migration reactions is a formidable challenge because of the potential competition of side processes driven by the release of molecular nitrogen. Here, we report a conceptually novel 1,2-azide migration in an unprecedented gem-difluorination of the readily available α-vinyl azides, a transformation that enables the synthesis of a range of novel β-difluorinated alkyl azides. The practicality

  叠氮化物迁移反应的发展是一个艰巨的挑战，因为由分子氮的释放驱动的副反应的潜在竞争。在这里，我们报告了前所未有的宝石中一种概念上新颖的1,2-叠氮化物迁移易得的α-乙烯基叠氮化物的-二氟化，这种转化使得能够合成一系列新型的β-二氟化烷基叠氮化物。该方法的实用性由广泛的底物范围，优异的官能团相容性和高产率证明。迁移基团的选择性可以通过电子效应来调节，DFT计算表明1,2-叠氮化物迁移是通过三元氮杂环过渡态发生的。通过使用常规规程，可以轻松地将β-二氟烷基叠氮化物产物转化为生物学上相关的β-二氟胺-药物中常见的结构图案，从而证明了这些氟化有机叠氮化物以及其他可用于合成的衍生物的实用性。
• Photoredox-catalysed redox-neutral trifluoromethylation of vinyl azides for the synthesis of α-trifluoromethylated ketones
  作者：Hai-Tao Qin、Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c6cc10035j

  日期：——

  A redox-neutral, mild, and simple protocol is developed for the synthesis of [small alpha]-trifluoromethylated ketones from vinyl azides under transition-metal-free conditions. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium and...

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• Diverse Transformation of Vinyl Azides with 2,2,6,6-Tetramethyl-<i>N</i>-oxopiperidinium
  作者：Jia-Li Liu、Shu-Wei Wu、Qing-Yan Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00954

  日期：2018.8.3

  (TEMPO+)-mediated three-component diverse transformation of vinyl azides under metal-free conditions is described. The reaction protocols are operationally simple and conducted at ambient temperature, allowing to access various TEMPO-trapped ketones, amides, and α-alkoxyalkyl azides. Preliminary mechanistic studies indicate that an alkene radical cation-mediated radical–radical cross-coupling C–O bond

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