5,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 38829-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 38829-72-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: LYXPSXWMQWREKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 5,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成由铑（III）催化的肼定向Ç ？H活化：N的氧化还原中性和无痕化？N键解理

  摘要：

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201306098

文献信息

• Step and redox efficient nitroarene to indole synthesis
  作者：Bünyamin Özkaya、Christina L. Bub、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d0cc03258a

  日期：——

  priority in synthetic method development, in order to make synthetic processes more sustainable and more affordable. Herein, a step and redox efficient nitroarene to indole synthesis is developed, in sharp contrast to the rich literature on the construction of indoles. Elemental zinc was found to be the best terminal reductant.

  在合成方法开发中，逐步效率和氧化还原效率已成为日益重要的优先事项，以使合成工艺更可持续，更实惠。本文中，开发了一步和氧化还原有效的硝基芳烃合成吲哚，这与有关吲哚结构的丰富文献形成鲜明对比。发现元素锌是最好的末端还原剂。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。
• Cu-Mediated Tandem 2,3-Disubstituted Indole Synthesis from Simple Anilines and Internal Alkynes <i>via</i> C–H Annulation
  作者：Prafull A. Jagtap、Manjunath S. Lokolkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00954

  日期：2023.8.4

  straightforward method for the synthesis of 2,3-disubstituted indole scaffolds has been developed. The present protocol involves copper-mediated tandem hydroamination followed by C–H annulation of unprotected anilines with a wide range of internal alkynes. In the presence of Cu(OAc)2·H2O and trifluoroacetic acid (TFA), the reaction proceeds well to afford a variety of substituted indole derivatives in moderate

  开发了一种简单、经济且直接的 2,3-二取代吲哚支架合成方法。本方案涉及铜介导的串联氢胺化，然后用各种内部炔烃对未受保护的苯胺进行 C-H 环化。在Cu(OAc) 2 ·H 2 O和三氟乙酸(TFA)存在下，反应进行良好，以中等至良好的产率提供多种取代的吲哚衍生物。发现该方法与伯苯胺和仲苯胺与芳香族/脂肪族炔烃的偶联相容。反应后可以回收高纯度的铜纳米粒子，揭示了当前协议的成本效益和环境友好的特征。