methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1323140-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1323140-36-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₁₃
• 分子量: 510.536
• InChiKey: QTCMSLQQDZYVOI-IEYQEWNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-methyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  定义碱促进的糖基化中的氧阴离子反应性。

  摘要：

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11690h

文献信息

• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。