2,6-dibromo-4-dibromomethylmethoxybenzene | 344408-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-dibromomethylmethoxybenzene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-dibromomethyl-anisole；3.5.ω.ω-Tetrabrom-4-methoxy-toluol；3.5-Dibrom-4-methoxy-1-dibrommethyl-benzol；3.5-Dibrom-4-methoxy-benzylidenbromid；2,6-Dibrom-4-dibrommethyl-anisol；1,3-dibromo-5-(dibromomethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 344408-18-0
• 化学式: C₈H₆Br₄O
• 分子量: 437.751
• InChiKey: VCXGZICBKNVBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-dibromomethylmethoxybenzene 在 重水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 3,5-二溴-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基促进溶剂化消除和水解。第1部分。2,6-二溴-4-二溴甲基苯酚和2,6-二溴-4-溴亚甲基-环己-2,5-二烯酮与水在95％1,4-二恶烷中的反应

  摘要：

  研究了2,6-二溴-4-二溴甲基苯酚与水的反应，生成了醌甲基化物2,6-二溴-4-溴亚甲基环己-2,5-二烯酮与2,6-二溴-4-羟基苯甲醛一起在95％1,4-二恶烷中。紫外光谱已用于研究反应的动力学形式。在极低的酸度下，会通过芳基氧化物离子迅速转化为甲基苯醌，然后进行添加和置换，得到醛。在大于10 –3 M的酸度下，未电离的苯酚的反应占主导地位，并且遵循常规的S N1个途径是通过介孔碳正离子中间体。随后从该中间体中损失质子以得到醌甲基化物，与通过溶剂（在多个步骤中给出相关的醛）和通过溴离子（以得到起始原料）的捕获相比具有竞争优势。溴离子的碳正离子化非常大（在该溶剂中约为10 4），因此，相对较低浓度的溴化氢通过1,6-加成将醌甲基化物转化回二溴甲基苯酚。报道了溶剂动力学同位素对各个反应阶段的影响。苯酚的溶剂分解速率远大于使用常规线性自由能参数所预测的速率。

  DOI：

  10.1039/p29840000231
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯酚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-dibromo-4-dibromomethylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基促进溶剂化消除和水解。第1部分。2,6-二溴-4-二溴甲基苯酚和2,6-二溴-4-溴亚甲基-环己-2,5-二烯酮与水在95％1,4-二恶烷中的反应

  摘要：

  研究了2,6-二溴-4-二溴甲基苯酚与水的反应，生成了醌甲基化物2,6-二溴-4-溴亚甲基环己-2,5-二烯酮与2,6-二溴-4-羟基苯甲醛一起在95％1,4-二恶烷中。紫外光谱已用于研究反应的动力学形式。在极低的酸度下，会通过芳基氧化物离子迅速转化为甲基苯醌，然后进行添加和置换，得到醛。在大于10 –3 M的酸度下，未电离的苯酚的反应占主导地位，并且遵循常规的S N1个途径是通过介孔碳正离子中间体。随后从该中间体中损失质子以得到醌甲基化物，与通过溶剂（在多个步骤中给出相关的醛）和通过溴离子（以得到起始原料）的捕获相比具有竞争优势。溴离子的碳正离子化非常大（在该溶剂中约为10 4），因此，相对较低浓度的溴化氢通过1,6-加成将醌甲基化物转化回二溴甲基苯酚。报道了溶剂动力学同位素对各个反应阶段的影响。苯酚的溶剂分解速率远大于使用常规线性自由能参数所预测的速率。

  DOI：

  10.1039/p29840000231

文献信息

• Lindemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 431, p. 276
  作者：Lindemann

  DOI：——

  日期：——
• DE, LA, MARE, P. B. D.;NEWMAN, P. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 231-238
  作者：DE, LA, MARE, P. B. D.、NEWMAN, P. A.

  DOI：——

  日期：——